2,2'-dimethylcystine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethylcystine
• 英文别名: (2R,2'R)-3,3'-dithiobis-(2-amino-2-methylpropionic acid)；Dimethylcystine；(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxypropyl]disulfanyl]-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.358
• InChiKey: CDTWGCLFGYMRDD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethylcystine 在 L-丙氨酸 、 乙硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(9,10-二羰基-9,10-二氢-1-蒽基)氨基]-5,10-二氢蒽[2,1,9-mna]苯并[6,7]吲唑并[2,3,4-fgh]吖啶-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  海洋蓝藻Lyngbya sp。的比色溴酰胺的结构与构效关系与诺比色溴酰胺的结构关系进行了修订。

  摘要：

  从海洋蓝藻Lyngbya sp。中分离到了新的强大的细胞毒性肽比斯溴酰胺（1）和诺溴溴酰胺（2）。这些肽的平面结构通过1D和2D NMR技术的广泛应用得以阐明。的绝对立体1用化学降解，然后通过手性HPLC分析测定的。最近，Tao和他的同事实现了比色溴酰胺的合成，并修改了噻唑啉部分的构型。我们重新研究了1的噻唑啉部分的立体化学。比西溴酰胺的结构-活性关系（1）使用天然和合成类似物进行了研究。此外，双歧溴酰胺（1）可以有效抑制蛋白激酶：用10–0.1μM的1处理可以选择性地抑制PDGF刺激NRK细胞中ERK的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.106
• 作为产物：
  描述：

  α-amino-β-mercapto-isobutyric acid ; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2'-dimethylcystine
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 3,3 -DITHIOBIS(2-AMINO-2-METHYLPROPIONI C ACID) DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-AMINO-3-MERCAPTO-2-METHYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新的合成过程，可以高度防止各种杂质对光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐（作为药物中间体等）的R或S异构体的污染，并提供了一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原地裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的光学活性3,3'-二硫代(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物，几乎不含杂质。因此，可以生产出不产生难以去除的副产物杂质的光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1666458A1

文献信息

• Optically active 3,3'-dithiobis(2-amino-2methylpropionic acid) derivative and process for producing optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative
  申请人：Matsumoto Shingo

  公开号：US20070010689A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides a useful novel intermediate and a novel synthetic process that can highly prevent contamination by various impurities to an optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof useful as an intermediate for pharmaceuticals and the like and provides a process for easily and efficiently producing a high purity optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof on an industrial production scale. A process of producing a high purity 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof includes reductively cleaving a sulfur-sulfur bond of an intermediate, which is a high purity optically active 3,3′-dithiobis(2-amino-2-methylpropionic acid) derivative substantially free of impurities. Thus, a resulting optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative can be produced without generating impurities as by-products which are difficult to remove.

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新型合成方法，可以高度防止各种杂质对用作制药等中间体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的光学活性R或S异构体的污染，并提供一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性R或S异构体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的、基本无杂质的光学活性3,3'-二硫代双(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物。因此，可以生产出不生成难以去除的副产物杂质的光学活性2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。
• OPTICALLY ACTIVE 3,3 -DITHIOBIS(2-AMINO-2-METHYLPROPIONI C ACID) DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-AMINO-3-MERCAPTO-2-METHYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1666458A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  The present invention provides a useful novel intermediate and a novel synthetic process that can highly prevent contamination by various impurities to an optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof useful as an intermediate for pharmaceuticals and the like and provides a process for easily and efficiently producing a high purity optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof on an industrial production scale. A process of producing a high purity 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof includes reductively cleaving a sulfur-sulfur bond of an intermediate, which is a high purity optically active 3,3'-dithiobis(2-amino-2-methylpropionic acid) derivative substantially free of impurities. Thus, a resulting optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative can be produced without generating impurities as by-products which are difficult to remove.

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新的合成过程，可以高度防止各种杂质对光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐（作为药物中间体等）的R或S异构体的污染，并提供了一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原地裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的光学活性3,3'-二硫代(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物，几乎不含杂质。因此，可以生产出不产生难以去除的副产物杂质的光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。
• Revised structure and structure–activity relationship of bisebromoamide and structure of norbisebromoamide from the marine cyanobacterium Lyngbya sp.
  作者：Hiroaki Sasaki、Toshiaki Teruya、Hidesuke Fukazawa、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.106

  日期：2011.2

  sp. The planar structure of these peptides was elucidated through the extensive application of 1D and 2D NMR techniques. The absolute stereostructure of 1 was determined by chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Recently, Tao and co-workers achieved synthesis of bisebromoamide, and the configuration of thiazoline moiety was revised. We re-investigated the stereochemistry of thiazoline

  从海洋蓝藻Lyngbya sp。中分离到了新的强大的细胞毒性肽比斯溴酰胺（1）和诺溴溴酰胺（2）。这些肽的平面结构通过1D和2D NMR技术的广泛应用得以阐明。的绝对立体1用化学降解，然后通过手性HPLC分析测定的。最近，Tao和他的同事实现了比色溴酰胺的合成，并修改了噻唑啉部分的构型。我们重新研究了1的噻唑啉部分的立体化学。比西溴酰胺的结构-活性关系（1）使用天然和合成类似物进行了研究。此外，双歧溴酰胺（1）可以有效抑制蛋白激酶：用10–0.1μM的1处理可以选择性地抑制PDGF刺激NRK细胞中ERK的磷酸化。