1-(dimethoxymethyl)-9-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 1613078-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-9-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1613078-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: DOCDCIRBPQRGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-9-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以89 %的产率得到11-ethyl-3-(9-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从缩醛中高效、经济地合成 β-咔啉系咪唑并吡啶并[3,4-b]吲哚

  摘要：

  设计了一种高效的一锅假三组分级联环化反应来生成荧光β-咔啉系链咪唑并吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。这些支架是通过多种 β-咔啉乙缩醛与 NH 4 Cl 的一锅级联反应通过在一次操作中形成三个 C-N 键而获得的。目前的方案步骤经济，原子经济性高，反应时间短，结构多样性高，产率优异（57-90%）。合成的化合物表现出良好的光物理性质，发光量子产率 (Φ F ) 高达 55%。

  DOI：

  10.1039/d4nj01467g
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 ?硫氰酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(dimethoxymethyl)-9-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从缩醛中高效、经济地合成 β-咔啉系咪唑并吡啶并[3,4-b]吲哚

  摘要：

  设计了一种高效的一锅假三组分级联环化反应来生成荧光β-咔啉系链咪唑并吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。这些支架是通过多种 β-咔啉乙缩醛与 NH 4 Cl 的一锅级联反应通过在一次操作中形成三个 C-N 键而获得的。目前的方案步骤经济，原子经济性高，反应时间短，结构多样性高，产率优异（57-90%）。合成的化合物表现出良好的光物理性质，发光量子产率 (Φ F ) 高达 55%。

  DOI：

  10.1039/d4nj01467g

文献信息

• Synthesis of novel β-carboline based chalcones with high cytotoxic activity against breast cancer cells
  作者：Shikha S. Chauhan、Anup K. Singh、Sanjeev Meena、Minaxi Lohani、Akhilesh Singh、Rakesh K. Arya、Srikanth H. Cheruvu、Jayanta Sarkar、Jiaur R. Gayen、Dipak Datta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.109

  日期：2014.7

  series of novel β-carboline based chalcones was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines. Among them we found that two of the compounds 7c and 7d, showed marked anti-proliferative activity in a panel of solid tumor cell lines with highest effect in breast cancer. The compounds 7c and 7d showed an IC50 of 2.25 and 3.29 μM, respectively against human

  合成了一系列新型的基于β-咔啉的查耳酮，并评估了它们对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。在它们当中，我们发现化合物7c和7d中的两种在一组实体瘤细胞系中显示出显着的抗增殖活性，对乳腺癌的影响最大。化合物7c和7d对人乳腺癌MCF-7细胞株的IC 50分别为2.25和3.29μM。此外，化合物7c在乳腺癌细胞中明显诱导DNA片段化和凋亡。
• An AcOH-mediated metal free approach towards the synthesis of bis-carbolines and imidazopyridoindole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Shubham Sharma、Mukesh Kumar、Inderpreet Kaur、Ravi Shankar、Satyendra Kumar Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8ob02705f

  日期：——

  the formation of three C–N bonds in a single operation. The multicomponent character of the reaction, easy to execute reaction conditions, simple purification procedure and excellent light emitting properties of the product afforded thereof provide a huge scope.

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。