1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one | 1165902-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1165902-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: SQFNTKRLOLYAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以62 %的产率得到1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740

文献信息

• Iridium catalysed C-3 alkylation of oxindole with alcohols under solvent free thermal or microwave conditions
  作者：Ronald Grigg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.065

  日期：2009.5

  Ir-catalysed alkylation of oxindole and N-methyl oxindole with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free thermal or microwave conditions afforded the corresponding C-3-monoalkylated products in high to excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant
  作者：Wei Ge、Jia‐Xin Wang、Ming‐Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202300740

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical protocol for the photoinduced dehalocyclization of ortho‐halophenylacrylamides with formate by the engagement of a CO₂ radical anion to access substituted oxindoles. This method proceeds smoothly under mild conditions and exhibits a wide range of substrate as well as remarkable functional group compatibility.

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。