N-(二十六烷酰氧基)琥珀酰亚胺 | 22102-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-(二十六烷酰氧基)琥珀酰亚胺
• 中文别名: N-（十六烷酰氧基）琥珀酰亚胺
• 英文名称: hexacosanoic acid succinimidyl ester
• 英文别名: N-succinimidyl hexacosanoate；N-(Hexacosanoyloxy)succinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexacosanoate
• CAS: 22102-68-7
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₄
• 分子量: 493.771
• InChiKey: ZTTCVLLRTUELJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.5 °C
• 沸点：
  568.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二十六烷酰氧基)琥珀酰亚胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,3,4-tri-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecane
  参考文献：
  名称：

  从植物鞘氨醇中实际合成 KRN7000

  摘要：

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822315
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 蜡酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(二十六烷酰氧基)琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  从植物鞘氨醇中实际合成 KRN7000

  摘要：

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822315

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Synthesis and Biological Activities of 5-Thio-α-GalCers
  作者：Jingjing Bi、Jing Wang、Kai Zhou、Yuancheng Wang、Min Fang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00046

  日期：2015.4.9

  the control of several types of immune response. As an active glycolipid antigen having α-galactosyl ceramide core structure, KRN7000 showed promising immunostimulation activity and was selected as an anticancer drug candidate for further clinical application. In this report, three new KRN7000 structural analogues were designed and synthesized, in which the ring oxygen of the galactopyranose residue

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。
• Catalytic Z-selective olefin cross-metathesis for natural product synthesis
  作者：Simon J. Meek、Robert V. O’Brien、Josep Llaveria、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature09957

  日期：2011.3

  biologically active molecules, and there are a large number of chemical transformations in which alkenes act as the reactants or products (or both) of the reaction. Many alkenes exist as either the E or the higher-energy Z stereoisomer. Catalytic procedures for the stereoselective formation of alkenes are valuable, yet methods enabling the synthesis of 1,2-disubstituted Z alkenes are scarce. Here we report catalytic

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。
• [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2011097642A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。