dansyl-D,L-tryptophan | 17039-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl-D,L-tryptophan
• 英文别名: dansyl-tryptophan；dansyl-D,L-Trp；Dns-D,L-Trp；Dansyltryptophan；2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 17039-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: XESDLBBWXMRQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹明B乙二胺 、 dansyl-D,L-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于双FRET的荧光探针作为多逻辑系统。

  摘要：

  设计并构建了具有独特的顺序双重FRET工艺的新型荧光探针。该探针显示出对Fe（3+）和Hg（2+）的出色响应，使其成为分子水平上多种逻辑运算的理想候选者。

  DOI：

  10.1039/c4cc08245a
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 DL-色氨酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到dansyl-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于双FRET的荧光探针作为多逻辑系统。

  摘要：

  设计并构建了具有独特的顺序双重FRET工艺的新型荧光探针。该探针显示出对Fe（3+）和Hg（2+）的出色响应，使其成为分子水平上多种逻辑运算的理想候选者。

  DOI：

  10.1039/c4cc08245a

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• A new chiral ligand exchange capillary electrophoresis system based on Zn(<scp>ii</scp>)–<scp>l</scp>-leucine complexes coordinating with β-cyclodextrin and its application in screening tyrosinase inhibitors
  作者：Yuan Su、Xiaoyu Mu、Li Qi

  DOI：10.1039/c4ra09433f

  日期：——

  hyper pigmentation in animals and enzymatic browning in food. Thus, it is of great significance to screen inhibitors of tyrosinase. In this work, a new chiral ligand exchange-capillary electrophoresis (CLE-CE) system based on the coordination effect of Zn(II)–L-leucine complexes and β-cyclodextrin (β-CD) was developed for screening the inhibitors of tyrosinase. The effects of the concentration of β-CD

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r
• Lehotay, Jozef; Hrobonova; Krupcik, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 863 - 865
  作者：Lehotay, Jozef、Hrobonova、Krupcik、Cizmarik

  DOI：——

  日期：——
• Mimics of transaminase enzymes
  作者：R. Breslow、A. W. Czarnik、M. Lauer、R. Leppkes、J. Winkler、S. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja00268a040

  日期：1986.4
• GOZEL, PHILLIPPE;ZARE, RICHARD N., PROGR. ANAL. LUMINESCENCE: SYMP., NEW YORK CITY, 21 OCT., 1986, PHILADELP+
  作者：GOZEL, PHILLIPPE、ZARE, RICHARD N.

  DOI：——

  日期：——