adenosine-5'-monophosphate disodium salt | 4578-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine-5'-monophosphate disodium salt
• 英文别名: adenosine 5′-monophosphate disodium salt；adenosine 5'-monophosphate sodium salt；adenosine monophosphate disodium salt；adenosine 5’-monophosphate disodium salt；disodium adenosine-5'-monophosphate；adenosine 5'-monophosphoric acid disodium salt；Adenosin-5'-monophosphat-dinatriumsalz；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 4578-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P*2Na
• 分子量: 391.188
• InChiKey: FYWLYWMEGHCZAX-MCDZGGTQSA-L

物化性质

• 熔点：
  232-235°C
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  AU7481600
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

5'-腺嘌呤核苷酸二钠盐是一种腺苷酸二钠盐。目前国内外技术中，腺苷酸主要通过核酸降解法、化学合成和酶合成制得，在分子结构上通常由腺苷和磷酸构成核苷酸，戊糖和碱基组成核苷，其中磷酸连在糖的第五位碳上，因此称为5’-腺苷酸。5’-腺苷酸含有两个羟基，可以与碱反应生成钠盐，即5’-腺苷酸钠盐，简称腺苷酸钠盐。腺苷酸钠盐广泛应用于食品添加剂及医药中间体中，尤其是腺苷酸二钠盐。

用途

本品为核苷酸类产品，可用于生产核苷酸类药物的中间体、食品添加剂以及生化制品等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate disodium salt 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Dowex 50 W-X₈ (H⁺ form) 、 edetate disodium 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 104.14h， 生成 pentasodium 5-phosphoribosyl-α-1-pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 5-phospho-D-ribosyl .alpha.-1-pyrophosphate (PRPP): enzymatic routes from ribose 5-phosphate or ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00363a037
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 phosphorating extract from S_. cerevisiae 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 adenosine-5'-monophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  酶法合成核苷5'- O-（1-硫代磷酸酯）和（S P）-腺苷-5'- O-（1-硫代三磷酸酯）

  摘要：

  与PSCl腺苷治疗3中磷酸三甲酯，得到，离子交换层析后，腺苷-5'- Ö单磷酸（AMP; 28％）和腺苷-5'- Ö -monothiophosphate（AMPS; 48％）。研究了AMPS作为草酸欧文氏菌整个细胞核苷磷酸转移酶（NPase）的酶促转磷酸作用中的硫代磷酸酯残基供体。如许多天然，糖和碱基修饰的核苷所举例说明的那样，已证明草食欧文氏菌整个细胞的NPase以相似的效率催化硫代磷酸酯和磷酸酯残基的转移。AMPS在酿酒酵母磷酸化提取物中的孵育（磷酸钾缓冲液（0.3 M，pH 7.0）; 3％葡萄糖; 15 mM MgCl 2 ; 28°，8 h），然后进行离子交换柱色谱纯化，得到AMP（8％），AMPS（回收率23％） ，ATP（11％），和（小号P）腺苷-5'- ö - （1-硫代三磷酸）（（小号P）-ATP α S）; （总产量为37％；基于消耗的AMPS为48％）。对于物理化

  DOI：

  10.1002/hlca.200390233

文献信息

• Highly Selective Binding of Organometallic Ruthenium Ethylenediamine Complexes to Nucleic Acids:  Novel Recognition Mechanisms
  作者：Haimei Chen、John A. Parkinson、Robert E. Morris、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja027719m

  日期：2003.1.1

  derivatives by organometallic ruthenium(II) arene anticancer complexes of the type [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] where en = ethylenediamine, arene = biphenyl (Bip), tetrahydroanthracene (THA), dihydroanthracene (DHA), p-cymene (Cym) or benzene (Ben), X = Cl(-) or H(2)O using (1)H, (31)P and (15)N ((15)N-en) NMR spectroscopy. For mononucleosides, [(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) binds only to N7 of guanosine, to N7

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和
• Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions
  作者：Clémentine Gibard、Subhendu Bhowmik、Megha Karki、Eun-Kyong Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/nchem.2878

  日期：2018.2

  Prebiotic phosphorylation of (pre)biological substrates under aqueous conditions is a critical step in the origins of life. Previous investigations have had limited success and/or require unique environments that are incompatible with subsequent generation of the corresponding oligomers or higher-order structures. Here, we demonstrate that diamidophosphate (DAP)—a plausible prebiotic agent produced from trimetaphosphate—efficiently (amido)phosphorylates a wide variety of (pre)biological building blocks (nucleosides/tides, amino acids and lipid precursors) under aqueous (solution/paste) conditions, without the need for a condensing agent. Significantly, higher-order structures (oligonucleotides, peptides and liposomes) are formed under the same phosphorylation reaction conditions. This plausible prebiotic phosphorylation process under similar reaction conditions could enable the systems chemistry of the three classes of (pre)biologically relevant molecules and their oligomers, in a single-pot aqueous environment. Phosphorylation of (pre)biological molecules in water has been a long-sought goal in prebiotic chemistry. Now, it has been demonstrated that diamidophosphate phosphorylates nucleosides, amino acids and glycerol/fatty acids in aqueous medium, while simultaneously leading to higher-order structures such as oligonucleotides, peptides and liposomes in the same reaction mixture.

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。
• Supported Synthesis of Adenosine Nucleotides and Derivatives on a Benzene‐Centered Tripodal Soluble Support
  作者：Lucie Appy、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202100544

  日期：2022.6.7

  A new strategy based on anchoring C(6) azidopurine nucleoside derivative to a tripodal soluble support allows to access the corresponding adenosine nucleotides. We extended the scope of the method to methylene bisphosphonate analogues and N6-benzylamine derivative.

  基于将 C(6) 叠氮嘌呤核苷衍生物锚定到三足可溶性支持的新策略允许访问相应的腺苷核苷酸。我们将该方法的范围扩展到亚甲基双膦酸盐类似物和N 6 -苄胺衍生物。
• Studies on acedan-based mononuclear zinc complexes toward selective fluorescent probes for pyrophosphate
  作者：Alla Sreenivasa Rao、Subhankar Singha、Wonyoung Choi、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/c2ob26000j

  日期：——

  We have demonstrated that mononuclear Zn(II)–dipicolylamine (DPA) complexes with an auxiliary ligand can fluorescently discriminate pyrophosphate over ATP with as high selectivity as the known fast responding dinuclear bis(ZnDPA) complexes.

  我们已经证明了带有辅助配体的单核锌(II)–二吡啶胺(DPA)配合物能够荧光区分焦磷酸与三磷酸腺苷，其选择性可与已知的快速响应双核双(ZnDPA)配合物相媲美。
• Adenosine Analogs and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20110237529A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides adenosine analog compounds that act at P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。