3-oxooctanoic acid nicotinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxooctanoic acid nicotinyl ester
• 英文别名: Pyridin-3-ylmethyl 3-oxooctanoate；pyridin-3-ylmethyl 3-oxooctanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: AXDCUGOZTRINCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxooctanoic acid nicotinyl ester 在 Candida antarctica lipase B 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脂肪酸烟酸酯的制备及酶促拆分

  摘要：

  摘要 提出了一种制备同手性3-羟基脂肪酸烟酸酯的通用方法。酯的吡啶部分强烈地缓和了硼烷的反应性。然而，路易斯酸催化克服了不完全转化。此外，与相应的烷基酯相比，他的结构元素似乎是提高酶拆分率的原因。拆分的对映异构体将成为构建不同手性的脂质体分子的基本材料。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1496261
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-oxooctanoic acid nicotinyl ester
  参考文献：
  名称：

  从C6：0至C18：0制备偶数的3-氧代脂肪酸烟酸酯

  摘要：

  在这里，我们报告了3-氧代脂肪酸烷基酯向相应的烟酰胺酯的酯交换反应的不同方法的系统比较。已经开发了以高产率和高纯度生产目标酯的简单方法。烟酸酯对于脂肪酸的质谱分析是令人感兴趣的。而且，烟酸酯的亲水性头基可以用作制备脂质体构建分子的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.031

文献信息

• Preparation of the even-numbered 3-oxo fatty acid nicotinyl esters from C6:0 to C18:0
  作者：Daniela Sieben、Alexander Santana、Paul Nowka、Sven Weber、Kai Funke、Stefan H. Hüttenhain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.031

  日期：2016.2

  for the transesterification of 3-oxo fatty acid alkyl esters to the corresponding nicotinyl esters. A simple method producing the target esters in high yields and purity has been developed. Nicotinyl esters are of interest for mass spectrometry analysis of fatty acids. Also, the hydrophilic head group of nicotinyl esters can be used as the basis for the preparation of liposome-building molecules.

  在这里，我们报告了3-氧代脂肪酸烷基酯向相应的烟酰胺酯的酯交换反应的不同方法的系统比较。已经开发了以高产率和高纯度生产目标酯的简单方法。烟酸酯对于脂肪酸的质谱分析是令人感兴趣的。而且，烟酸酯的亲水性头基可以用作制备脂质体构建分子的基础。
• Preparation and enzymatic resolution of 3-hydroxy fatty acid nicotinyl esters
  作者：Justus T. Metternich、Stefan H. Hüttenhain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1496261

  日期：2018.9.2

  preparation of homochiral 3-hydroxy fatty acid nicotinyl ester. The pyridine moiety of the esters strongly moderates the reactivity of the borane. Incomplete conversion, however, was overcome by Lewis acid catalysis. Additionally, his structural element seems to be responsible for an improvement of the enzymatic resolution compared to the respective alkyl esters. The resolved enantiomers will be the

  摘要 提出了一种制备同手性3-羟基脂肪酸烟酸酯的通用方法。酯的吡啶部分强烈地缓和了硼烷的反应性。然而，路易斯酸催化克服了不完全转化。此外，与相应的烷基酯相比，他的结构元素似乎是提高酶拆分率的原因。拆分的对映异构体将成为构建不同手性的脂质体分子的基本材料。图形概要