N-benzyl-3,5-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,5-dimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01060892
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HYQUAZFJHCTOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-dimethoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dihydroxy-N-(benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylbenzamides: A new class of potent tyrosinase inhibitors

  摘要：

  A series of potent inhibitors of tyrosinase and their structure-activity relationships are described. N-Benzylbenzamide derivatives (1-21) with hydroxyl(s) were synthesized and tested for their tyrosinase inhibitory activity. With this series, compound 15 provided a potent tyrosinase inhibition: it effectively inhibited the oxidation Of L-DOPA catalyzed by mushroom tyrosinase with an IC50 of 2.2 mu M. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 苄胺 在 polystyrene divinyl benzene-supported bis(benzimidazolylmethyl)aminecopper(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的铜（II）配合物直接酰胺化合成仲酰胺

  摘要：

  摘要通过CHN分析，IR和UV-Vis光谱研究，ESR和热重分析，ICP-OES，表面积测量，合成并表征了一种新型的聚合物负载的Cu（II）配合物。筛选了该络合物以用于其对直接酰胺化反应的催化研究。报道了溶剂，反应时间，温度和催化剂用量对通过醛和苄基胺通过多相铜络合物直接形成酰胺的影响。聚合物负载的Cu（II）催化剂可重复使用5次以上，而不会明显损失其初始活性。已经提出了合理的反应机理。还比较了未负载的配合物与聚合物负载的Cu（II）配合物的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.004

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes
  作者：Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02063

  日期：2015.9.4

  An efficient copper-catalyzed amidation of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with simple amides was developed. The protocol proceeded smoothly without any ligand, and a wide range of N-alkylated aromatic and aliphatic amides, sulfonamides, and imides were synthesized in good yields.

  开发了一种有效的铜催化的苄基碳氢化合物和非活性脂肪族烷烃与简单酰胺的酰胺化反应。该方案顺利进行，没有任何配体，并且以高收率合成了多种N-烷基化的芳族和脂族酰胺，磺酰胺和酰亚胺。
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• Atom-economic amide synthesis by using an iron-substituted polyoxometalate catalyst
  作者：Aiping Wang、Ya Xie、Jingjing Wang、Da Shi、Han Yu

  DOI：10.1039/d1cc05417a

  日期：——

  A practical strategy for amidation of various amines and carboxylic acids by using an inorganic–ligand supported iron catalyst.

  一种利用无机配体支持的铁催化剂对各种胺和羧酸进行酰胺化的实用策略。