3-(2-Propynyloxymethyl)pyridine | 72421-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Propynyloxymethyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Propinyloxymethyl)-pyridin；3-prop-2-ynyloxymethyl-pyridine；3-(prop-2-ynoxymethyl)pyridine
• CAS: 72421-08-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LKEOAGNSTAQQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Propynyloxymethyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.21 g的产率得到3-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基醚与宝石二氯环丁烯酮和 B2pin2 的区域和立体选择性三组分偶联

  摘要：

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01515
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-pyridylmethoxide 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-Propynyloxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the aliphatic Claisen rearrangement of substituted (1-methyl-3-oxahexa-1,5-dienyl)amines: synthesis of substituted 2-aminopent-4-enals. Alternative [1,3]-sigmatropic shifts in related aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a024

文献信息

• 2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧亚甲基吡啶）-1, 3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖及其制备方法和 应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN104945456B

  公开（公告）日：2018-01-05

  具有抗直肠癌活性的2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧亚甲基吡啶）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其核心结构是1,2,4‑三唑衍生物在1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖的2‑位取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下生成2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体；3‑溴丙炔与芳香甲醇在氢化钠的作用下生成芳香基炔丙基醚；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与芳香基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑亚甲基吡啶）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖。
• Dihydroisobenzofurans and isoindolines by intramolecular inverse Diels-Alder reactions of pyridines
  作者：Marek Biedrzycki、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85441-7

  日期：1990.1

  Pyridines being substituted at position 2 or 3 with a silylated propynyloxymethyl side-chain undergo a thermolytic intramolecular Diels-Alder reaction with formation of dihydroisobenzofurans. The 3-substituted pyridines are found to be more reactive than the 2-substituted ones. Substitution of both hydrogens in the methylene group at the (α-position of this side-chain by one methyl as well as one phenyl

  在2或3位被甲硅烷基化的丙氧基氧基甲基侧链取代的吡啶进行热解分子内Diels-Alder反应，形成二氢异苯并呋喃。发现3-取代的吡啶比2-取代的吡啶具有更高的反应性。在该侧链的（α-位）的亚甲基中的两个氢被一个甲基以及一个苯基取代基取代导致反应速率的显着提高。
• Iodopropargyl pyridyl and picolinyl ethers and thioethers as paint
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04170704A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  Novel iodopropargyl pyridyl and picolinyl ethers and thioethers are effective antifungal agents. They find special utility in paint for protecting finished paint films from fungal attack.

  新型碘丙炔基吡啶和哌啶醚及硫醚是有效的抗真菌剂。它们在油漆中具有特殊的用途，可用于保护成品油漆膜免受真菌侵袭。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。
• SEITZ, GUNTHER;TEGETHOFF, RALPH, CHEM.-ZTG., 115,(1991) N, C. 25-26
  作者：SEITZ, GUNTHER、TEGETHOFF, RALPH

  DOI：——

  日期：——