methyl 5-O-benzoyl-3-C-<(benzoyloxy)methyl>-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside | 143563-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-3-C-<(benzoyloxy)methyl>-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: Methyl 5-O-benzoyl-3-C-[(benzoyloxy)methyl]-2,3-dideoxy-D-erythro-pentafuranoside；methyl 5-O-benzoyl-3-[(benzoyloxy)methyl]-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside；methyl 5-O-benzoyl-3-C-[(benzoyloxy)methyl]-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside；[(2S,3R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 143563-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: NAIPEKPVGYMXQQ-PWCSWUJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-C-<(benzoyloxy)methyl>-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氨 、 氯化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl nucleosides as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  A novel synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl nucleosides is described. (2S,3R)-3-[[(4-Bromobenzyl)oxy]methyl]oxirane-2-methanol (1) was regioselectively alkylated using allylmagnesium bromide. The allyl double bond was oxidatively cleaved, and the product was treated with acidic methanol to give the requisite methyl furanoside derivative 5, which was subsequently condensed with purine and pyrimidine bases. Deblocking and separation of the anomers by chromatography afforded the alpha- and beta-nucleoside analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00009a012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-3-C-<(benzoyloxy)methyl>-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl nucleosides as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  A novel synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl nucleosides is described. (2S,3R)-3-[[(4-Bromobenzyl)oxy]methyl]oxirane-2-methanol (1) was regioselectively alkylated using allylmagnesium bromide. The allyl double bond was oxidatively cleaved, and the product was treated with acidic methanol to give the requisite methyl furanoside derivative 5, which was subsequently condensed with purine and pyrimidine bases. Deblocking and separation of the anomers by chromatography afforded the alpha- and beta-nucleoside analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00009a012

文献信息

• SVANSSON, LARS;KVARNSTROM, INGEMAR;CLASSON, BJORN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2993-2997
  作者：SVANSSON, LARS、KVARNSTROM, INGEMAR、CLASSON, BJORN、SAMUELSSON, BERTIL

  DOI：——

  日期：——
• US5215970A
  申请人：——

  公开号：US5215970A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5409906A
  申请人：——

  公开号：US5409906A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5473063A
  申请人：——

  公开号：US5473063A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5952500A
  申请人：——

  公开号：US5952500A

  公开（公告）日：1999-09-14