1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-[(Z)-1-piperidylmethyleneamino]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-[(Z)-1-piperidylmethyleneamino]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(piperidin-1-ylmethylideneamino)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄
• 分子量: 336.391
• InChiKey: NLXTURQBHBFSSL-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)哌啶 、 2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-[(2R,4R,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-[(Z)-1-piperidylmethyleneamino]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-赤藓呋喃呋喃糖基]胞嘧啶的前药的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  报道了1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-赤藓呋喃呋喃糖基]胞嘧啶1的21种前药的合成和抗病毒评价。通过将1与选择的甲酰胺二甲基乙缩醛缩合来制备胞嘧啶N4-亚胺类似物。在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶的存在下，通过与N-叔丁氧羰基（t-Boc）-L-缬氨酸或Nt-Boc-L-苯丙氨酸偶联，由1或亚胺前药2制备氨基酸取代的前药。 （4-DMAP）。用二氯甲烷中的三氟乙酸（TFAA）实现t-Boc保护基的脱保护。通过使1与适当的酸酐在二恶烷水溶液中反应来制备胞嘧啶N4-酰胺类似物。通过使1与四当量的苯甲酰氯在吡啶中反应制备三酰基类似物22。评估了前药对鸭乙型肝炎病毒，1型和2型单纯疱疹病毒，人类巨细胞病毒和人类免疫缺陷病毒的活性。发现许多类似物的活性与1相当，胞嘧啶N4-亚胺系列的活性比氨基酸取代的胞嘧啶N4-酰胺的前药更高。用某些类似物观察到轻微至中度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00020-0