(2-(benzyloxy)but-3-yn-2-yl)benzene | 129083-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxy)but-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-Phenylbut-3-yn-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 129083-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PBJVPRZDEYPDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)but-3-yn-2-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到((2-benzyloxy)-4-iodo-3-butyn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-碘和1,5-氢迁移的Migration催化环化反应合成2-碘-1H-茚。

  摘要：

  complex络合物通过碘和3-碘炔丙基醚的氢迁移催化了2-碘-1H-茚衍生物的形成。该反应通过在中性条件下用容易获得的前体通过连续的1,2-碘和1,5-氢转移产生1-碘烯基r卡宾物质而进行。还研究了生成的烯基碳烯物质的反应机理和反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02380
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 苯甲醇 在 [RuCl(ind)(PPh₃){P(pyr)₃}] 、 triethyloxonium hexaflourophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(2-(benzyloxy)but-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌的茚基三(N-吡咯基)膦配合物的合成、结构表征和催化活性

  摘要：

  描述了三 (N-吡咯基) 膦配体 [P(pyr)3] 的新型钌配合物的合成、表征和催化活性。新的钌配合物 [RuCl(ind)(PPh3){P(pyr)3}] 和 [RuCl(ind){P(pyr)3}2] (ind = indenyl, η5-C9H7–) 在 73 和通过[RuCl(ind)(PPh3)2]与P(pyr)3的热配体交换，分离产率分别为63%。通过X射线结构分析和循环伏安法研究了新配合物的电子和空间性质。新配合物 [RuCl(ind)(PPh3){P(pyr)3}] 和 [RuCl(ind){P(pyr)3}2] 和已知配合物 [RuCl(ind){(PPh3)2}]从围绕钌中心的可比较的键长和角度来看，它们的空间性质仅略有不同。[RuCl(ind)(PPh3){P(pyr)3}]和[RuCl(ind){P(pyr)3}2]的氧化电位为+0。34 和 +0.71 V 与 Cp2Fe0/+（Cp

  DOI：

  10.1002/ejic.201501381

文献信息

• Selective reduction of alkynes to cis-alkenes by hydrometallation using [(Ph3P)CuH]6.
  作者：John F. Daeuble、Colleen McGettigan、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97371-4

  日期：1990.1

  Selective reduction of alkynes to the corresponding alkenes is reported using the stable, readily prepared copper(I) hydride reagent, [(Ph3P)CuH]6. Terminal alkynes are reduced at room temperature, unactivated internal alkynes react only at elevated temperature. Disubstituted alkynes with propargyl activation are also reduced, giving cis-olefins selectively. Protection of propargylic alcohol functionality

  据报道，使用稳定，易于制备的氢化铜（I）氢化物[（Ph 3 P）CuH] 6可以将炔烃选择性还原为相应的烯烃。末端炔烃在室温下被还原，未活化的内部炔烃仅在升高的温度下反应。具有炔丙基活化的二取代炔烃也被还原，选择性地产生顺式烯烃。通常不需要保护炔丙醇的功能，尽管在空间受阻的情况下，有时碎片化是竞争性的。乙酸炔丙酯叔胺专门取代了丙二烯。
• Copper-Catalyzed Borylation of α-Alkoxy Allenes with Bis(pinacolato)diboron: Efficient Synthesis of 2-Boryl 1,3-Butadienes
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201306843

  日期：2013.11.18

  3‐butadienes with various substitution patterns were formed in good to high yields in a copper‐catalyzed borylation of α‐alkoxy allenes with bis(pinacolato)diboron (see scheme; Bn=benzyl, pin=pinacolate, L is an N‐heterocyclic carbene ligand). The products were found to be useful intermediates for the synthesis of cyclic vinyl boranes, α,β‐unsaturated ketones, and functionalized multisubstituted dienes.

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。
• Ferrocenium hexafluorophosphate as an inexpensive, mild catalyst for the etherification of propargylic alcohols
  作者：Matthew J. Queensen、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.009

  日期：2015.10

  terminal, tertiary propargylic alcohols with primary and secondary alcohols (5 h to 3 days reaction time at 40 °C in CH2Cl2, 3 mol% catalyst loading). The propargylic ether products were isolated in 90–20% yields. The alcohols and propargylic alcohols were employed in an equimolar amount and no further additives were required. For a purely aromatic propargylic alcohol, the isolated yields were lower

  发现六氟磷酸铈铈（[FeCp 2 ] PF 6）是将末端叔叔丙醇与伯醇和仲醇醚化的有效催化剂（在40°C下于CH 2 Cl 2中反应5h至3天），催化剂负载量为3 mol％）。炔丙基醚产物的分离产率为90-20％。醇和炔丙醇以等摩尔量使用，不需要其他添加剂。对于纯芳族炔丙醇，分离的产率低于混合的芳族-脂族炔丙醇的产率。通过监测随时间变化的反应物消耗和产物形成，我们发现芳族炔丙醇比混合的芳族脂族丙炔醇更容易发生产率降低的迈耶-舒斯特重排成醛。使用[Fe（Cp）2 ] PF 6 作为一种单电子氧化剂，它有可能为基于单电子转移过程的标题反应催化剂的开发增加新的方向。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of indenyl complexes of ruthenium bearing fluorinated phosphine ligands
  作者：Matthew J. Stark、Michael J. Shaw、Arghavan Fadamin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.043

  日期：2017.10

  The synthesis, characterization and catalytic activity of new ruthenium complexes of fluorinated triarylphosphines is described. The new ruthenium complexes [RuCl(ind)(PPh3)P(p-C6H4CF3)3}] and [RuCl(ind)(PPh3)P(3,5-C6H3(CF3)2)3}] were synthesized in 57% and 24% isolated yield, respectively, by thermal ligand exchange of [RuCl(ind)(PPh3)2], where ind = indenyl ligand η5-C9H7−. The electronic and steric

  描述了氟化三芳基膦新钌配合物的合成，表征和催化活性。新的钌络合物[RuCl（ind）（PPh 3）P（p -C 6 H 4 CF 3）3 }]和[RuCl（ind）（PPh 3）P（3,5-C 6 H 3（ CF 3）2）3 }]在分别为57％和24％分离产率，合成，通过将[RuCl（IND）（PPH的热交换配位体3）2 ]，其中的ind =茚基配位体η 5 -C 9 ħ 7 -。通过分析X射线结构和循环伏安法研究了新配合物的电子和空间特性。新的络合物[RuCl（ind）（PPh 3）P（p -C 6 H 4 CF 3）3 }]和[RuCl（ind）（PPh 3）P（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）3 }]和已知的络合物[RuCl（ind）（PPh 3）2}]从键合长度和与钌中心相关的角度的比较中可以看出，它们的空间性质仅略有不同。通过循环伏安法测定，[RuCl（ind）（PPh
• Etherification reactions of propargylic alcohols catalyzed by a cationic ruthenium allenylidene complex
  作者：Doaa F. Alkhaleeli、Kevin J. Baum、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.002

  日期：2014.3

  The cationic ruthenium allenylidene complex RRuRax −[Ru(indenyl)L(PPh3)CCCPh2]+PF6 catalyzes the etherification of secondary and tertiary propargylic alcohols in a formal nucleophilic substitution reaction utilizing primary and secondary alcohols as the nucleophiles. At a catalyst loading of only 1.1 mol%, the corresponding propargylic ether products were obtained in 9 to 73% isolated yields (18 h

  阳离子钌亚烯基络合物R Ru R ax-  [Ru（茚基）L（PPh 3）C C CPh 2 ] + PF 6在伯醇和仲醇作为亲核试剂的正式亲核取代反应中催化仲和叔炔丙醇的醚化反应。在仅1.1摩尔％的催化剂负载下，以9至73％的分离产率（在100℃下18小时反应时间）获得了相应的炔丙基醚产物；参见表1。无需其他添加剂。该反应表现出诱导期。如控制反应所示，高反应温度可以化学改变要用作催化剂的亚烯基络合物，但不会导致催化剂失活。