N-benzyl-2,6-diisopropylaniline | 68950-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: N-Benzyl-2,6-diisopropyl-anilin；N-benzyl-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 68950-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: WIGBEUPCLSCHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,6-diisopropylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 LiNBn(C6H3iPr2-2,6)
  参考文献：
  名称：

  Half-zirconocene anilide complexes: synthesis, characterization and catalytic properties for ethylene polymerization and copolymerization with 1-hexene

  摘要：

  许多 Cp*ZrCl2[N(2,6-R12C6H3)R2] 类型的半锆茂苯胺络合物 [R1 = iPr (1, 3), Me (2)； R2 = Me (1, 2), Bn (3)] 和 Cp*ZrCl[N(2,6-Me2C6H3)Me]2 (4) (Cp* = 五甲基环戊二烯基) 由 Cp*ZrCl3 与相应苯胺的锂盐在乙醚中在室温下。所有新的锆配合物均通过 1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了配合物1、2和4的分子结构。用 AliBu3 和 Ph3CB(C6F5)4 活化后，配合物 1-4 对乙烯聚合表现出良好的催化活性，并产生中等分子量的聚乙烯。在这些锆配合物中，配合物1显示出最高的乙烯聚合催化活性，而配合物4显示出最低的催化活性。配合物1-3对于乙烯与1-己烯的共聚也表现出中等的催化活性，并产生具有相对较高分子量和合理的1-己烯掺入的共聚物。此外，还通过 1H NMR 光谱研究了这些催化剂体系的活化过程。

  DOI：

  10.1039/c0dt01789b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2,6-diisopropylaniline 在 [Sn(salen)Cl₂] 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以6%的产率得到N-benzyl-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  六配位锡配合物催化亚胺与H2氢化

  摘要：

  受阻路易斯对（FLP）加氢催化剂主要使用烷基和芳基取代的路易斯酸（LA），它们提供有限数量的取代基组合，限制了我们调节其性质并最终调节其反应性的能力。尽管如此，主族配合物有许多可用于此类目的的配体，这可以使我们扩大 FLP 催化的范围。为了支持这一假设，我们在此证明了具有希夫碱配体的六配位锡络合物通过活化 H 2(g) 来催化亚胺氢化。如氢-氘加扰所示，[Sn( t Bu 2 Salen)(OTf) 2 ] 在 25 °C 和 10 bar 的 H 2下活化了 H 2(g) 。调整配体后，我们发现[Sn(Salen)Cl 2 ]是最有效的亚胺氢化催化剂，尽管其在H 2(g)活化中的活性最低。此外，各种亚胺的氢化收率高达98%，从而为开发基于主族元素六配位LA的新型FLP氢化催化剂提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc05878f

文献信息

• Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation Reactions by a Well-Defined Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Amreen K. Bains、Abhishek Kundu、Sudha Yadav、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acscatal.9b02977

  日期：2019.10.4

  bench-stable azo-phenolate ligand-coordinated nickel catalyst which can efficiently execute N-alkylation of a variety of anilines by alcohol. We demonstrate that the redox-active azo ligand can store hydrogen generated during alcohol oxidation and redelivers the same to an in-situ-generated imine bond to result in N-alkylation of amines. The reaction has wide scope, and a large array of alcohols can directly

  我们在这里报道了一种定义明确且稳定的偶氮酚盐配体配位的镍催化剂，该催化剂可以通过醇有效地进行多种苯胺的N-烷基化。我们证明，氧化还原活性偶氮配体可以存储在醇氧化过程中产生的氢，并将其重新转移到原位产生的亚胺键上，从而导致胺的N-烷基化。该反应的范围很广，并且大量的醇可以直接偶联到各种苯胺上。包括氘标记到基质上的机理研究建立了从醇中借用氢的方法，并指出了存在于配体主链上的氧化还原活性偶氮部分的关键作用。用自由基猝灭剂和更高的k H / k分离捕获形式的酮基中间体醇氧化步骤的D建议将氢原子转移（HAT）完全转移到还原的偶氮主链上，以铺平醇氧化，这与常规的金属-配体双功能机理相反。该实施例清楚地表明，廉价的贱金属催化剂可以在氧化还原活性配体主链的帮助下完成重要的偶联反应。
• Synthesis of NHC-Iridium(III) Complexes Based on<i>N</i>-Iminoimidazolium Ylides and Their Use for the Amine Alkylation by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Vincent Guérin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00726

  日期：2021.2.8

  ylides, were used to synthesize NHC-iridium(III) complexes. Their catalytic activities were evaluated in the amine alkylation of anilines using borrowing hydrogen catalysis. The high-yielding synthesis of a small library of complexes allowed a rapid screening of the ideal steric bulk of the NHC unit and basicity of the anionic tether for the investigated model reaction. A bulky aromatic N group on

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。
• Half‐Titanocence Anilide Complexes Cp′TiCl ₂ [N(2,6‐R ¹ ₂ C ₆ H ₃ )R ² ]: Synthesis, Structures and Catalytic Properties for Ethylene Polymerization and Copolymerization with 1‐Hexene
  作者：Kefeng Liu、Qiaolin Wu、Wei Gao、Ying Mu、Ling Ye

  DOI：10.1002/ejic.201001299

  日期：2011.4

  structures of complexes 1, 4, and 5 were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. When activated with AliBu3 and Ph3CB(C6F5)4, complexes 1–5 exhibited reasonable catalytic activity in ethylene polymerization, producing high- or ultra-high-molecular-weight polyethylene. It was found that complex 4 shows the highest catalytic activity in ethylene polymerization and complexes 1–3 produced

  [Cp'TiCl2N(2,6-R12C6H3)R2}] [R1 = iPr (1, 2, 4), Me (3, 5); R2 = Me (1, 3, 4, 5), Bn (2); Cp' = Cp (1, 2, 3), Cp* (4, 5)] 是通过 [Cp'TiCl3] 与相应苯胺的锂盐在甲苯或乙醚中反应合成的。所有钛配合物均通过 1H 和 13C NMR 光谱和元素分析进行​​表征。通过单晶 X 射线衍射分析确定了配合物 1、4 和 5 的分子结构。当用 AliBu3 和 Ph3CB(C6F5)4 活化时，配合物 1-5 在乙烯聚合中表现出合理的催化活性，生产高或超高分子量聚乙烯。发现配合物 4 在乙烯聚合中表现出最高的催化活性，配合物 1-3 产生超高分子量（Mη > 3 × 106 g mol-1，粘均分子量）聚乙烯。还研究了在 AliBu3/Ph3CB( )4 存在下由这些配合物催化的乙烯与
• Metal-Free Hydrogenation Catalyzed by an Air-Stable Borane: Use of Solvent as a Frustrated Lewis Base
  作者：Daniel J. Scott、Matthew J. Fuchter、Andrew E. Ashley

  DOI：10.1002/anie.201405531

  日期：2014.9.15

  Herein we report that the bulky Lewis acids B(C6Cl5)x(C6F5)3−x (x=0–3) are capable of heterolytic H2 activation in the strong‐donor solvent THF, in the absence of any additional Lewis base. This allows metal‐free catalytic hydrogenations to be performed in donor solvent media under mild conditions; these systems are particularly effective for the hydrogenation of weakly basic substrates, including the

  近年来，“受阻路易斯对”（FLP）已被证明是许多不饱和底物氢化的有效无金属催化剂。即便如此，有限的官能团耐受性限制了可以进行 FLP 介导反应的溶剂范围，迄今为止报道的所有 FLP 介导的氢化反应都是在非供体烃或氯化溶剂中进行的。在此，我们报道了大体积的路易斯酸 B(C 6 Cl 5 ) x (C 6 F 5 ) 3− x ( x =0–3) 能够在强供体溶剂 THF 中杂解 H 2活化，在不存在的情况下任何额外的路易斯碱。这使得无金属催化氢化可以在温和条件下在供体溶剂介质中进行；这些系统对于弱碱性底物的氢化特别有效，包括呋喃杂环的无金属催化氢化的第一个例子。最有效的硼烷 B(C 6 Cl 5 )(C 6 F 5 ) 2的空气稳定性使其成为一种实用简单的反应方法。
• Phosphorous(<scp>v</scp>) Lewis acids: water/base tolerant P₃-trimethylated trications
  作者：J. M. Bayne、V. Fasano、K. M. Szkop、M. J. Ingleson、D. W. Stephan

  DOI：10.1039/c8cc06564k

  日期：——

  labile electron-withdrawing groups generally attached to phosphorus (e.g. –F, –OAr, –CF3) with methyl groups. Tri-phosphorus(V) tricationic species, accessible in one-pot from commercially available materials, are air and water/base tolerant, yet are sufficiently Lewis acidic for catalysis.

  通过用甲基取代通常附着在磷上的不稳定的吸电子基团（例如–F，–OAr，–CF 3），已经克服了先前报道的亲电phospho阳离子的水/碱不耐受性。可以从市场上买到的材料一锅中获得的三磷（V）三阳离子种类，对空气和水/碱具有耐受性，但路易斯酸足以催化。