6α-fluoro-16β-methyl-17α,21-diacetoxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione | 50630-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-fluoro-16β-methyl-17α,21-diacetoxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-fluoro-17α,21-diacetoxy-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione；6α-Fluoro-17α,21-dihydroxy-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 17,21-diacetate；6alpha-Fluoro-16beta-methyl-17alpha,21-diacetoxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyloxy-6-fluoro-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 50630-13-2
• 化学式: C₂₆H₃₃FO₆
• 分子量: 460.543
• InChiKey: AYGZZJMRANGNDZ-QGKCFBNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-fluoro-16β-methyl-17α,21-diacetoxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 高氯酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 硫酸单-(3-甲基-丁基)酯
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory steroid

  摘要：

  该披露涵盖了化合物6.alpha.,9.alpha.-二氟-11.beta.,17,21-三羟基-16.beta.-甲基孕酮-1,4-二烯-3,20-二酮17.alpha.,21-二乙酸酯（1）的制备，以及其在局部、口服和静脉注射抗炎用途的方法和配方。

  公开号：

  US03980778A1

文献信息

• 17.beta.-thiocarboxylic acid esters of
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04261984A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Certain 3-oxoandrost-4-ene and 3-oxoandrosta-1,4-diene 17.beta.-thiocarboxylic acid esters substituted at the 4-position with a fluoro or chloro, optionally substituted at the 6- position with fluoro or chloro and at 16.beta. with methyl are useful as anti-inflammatory steroids. These compounds are optionally substituted at the 9.alpha. position with fluoro, chloro or bromo; substituted at the 11 with a keto, a beta-hydroxy or a beta-chloro (the latter only when there is a 9.alpha.-chloro); when there is a 17.alpha.-hydroxy (or an ester).

  在4-位置用氟或氯取代的某些3-氧代雄甾-4-烯和3-氧代雄甾-1,4-二烯17.beta.-硫代羧酸酯，可选择在6-位置用氟或氯取代，在16.beta.位置用甲基取代，可用作抗炎类固醇。这些化合物可选择在9.alpha.位置用氟、氯或溴取代；在11位置用酮、β-羟基或β-氯代替（只有在有9.alpha.-氯时才有后者）；当有17.alpha.-羟基（或酯）时。
• 3-Oxo-4-halo-16.beta.-methylandrost-4-ene 17.beta.-carboxylic acids and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04278669A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Certain 3-oxoandrost-4-ene and 3-oxoandrosta-1,4-diene 17.beta.-carboxylic acids (and esters thereof) substituted at the 4-position with a fluoro or chloro, optionally substituted at the 6- position with fluoro or chloro and at 16.beta. with methyl are useful as anti-inflammatory steroids. These compounds are optionally substituted at the 9.alpha. position with fluoro, chloro or bromo; substituted at the 11 with a keto, a beta-hydroxy or a beta-chloro (the latter only when there is a 9.alpha.-chloro); when there is a 17.alpha.-hydroxy (or an ester).

  在4位取代有氟或氯，6位和16.beta.取代有甲基的某些3-氧代雄甾-4-烯和3-氧代雄甾-1,4-二烯-17.beta.-羧酸（及其酯）可用作抗炎类固醇。这些化合物在9.alpha.位置可选地取代有氟、氯或溴；在11位取代有酮基、β-羟基或β-氯基（只有在有9.alpha.-氯基时才有后者）；当存在17.alpha.-羟基（或酯）时。
• 4-Halo steroids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04273770A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Certain pregn-4-ene-3,20-diones or pregn-1,4-diene-3,20-diones 4-substituted with a fluoro or chloro are useful as topical anti-inflammatory steroids. These compounds are substituted at 9.alpha. with hydrogen, fluoro, chloro or bromo; at 6.alpha. with hydrogen, fluoro or chloro; at the 11 position with a keto, a .beta.-hydroxy or a .beta.-chloro (the latter only when there is a 9.alpha.-chloro); at 16.alpha., 17.alpha.-positions with isopropylidenedioxy or at 16.alpha.- (or 16.beta.) with methyl when 17.alpha. is hydroxy (or an ester); and at the 21-position with mono-fluoro, chloro, bromo, hydroxy or alkanoyloxy of 2-6 carbons or difluoro, dichloro, dihydroxy or dimethoxy.

  某些4-氟或4-氯取代的孕酮-4-烯-3,20-二酮或孕酮-1,4-烯-3,20-二酮可用作局部抗炎类固醇。这些化合物在9α位取代为氢、氟、氯或溴；在6α位取代为氢、氟或氯；在11位取代为酮、β-羟基或β-氯（只有在存在9α-氯时才有后者）；在16α、17α位取代为异丙亚甲基二氧基或在17α位为羟基（或酯）时在16α位（或16β位）取代为甲基；在21位取代为2-6个碳的单氟、氯、溴、羟基或脂肪酰氧基或二氟、二氯、二羟基或二甲氧基。
• Use of steroids for the inhibition of angiogenesis
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0533703B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US3980778A
  申请人：——

  公开号：US3980778A

  公开（公告）日：1976-09-14