N-benzylidene-β-(2-bromophenyl)ethylamin | 75780-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-β-(2-bromophenyl)ethylamin
• 英文别名: N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 75780-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: HRUMQYQSGAUVPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-β-(2-bromophenyl)ethylamin 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)propynoic acid [2-(2-bromo-phenyl)ethyl]methylamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck还原环化有效合成3-苯并ze庚因骨架。

  摘要：

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol071079g
• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzylidene-β-(2-bromophenyl)ethylamin
  参考文献：
  名称：

  Schiff bases as external and internal electrophiles in reactions of functionalized organolithium reagents. A new route to isoindoline derivatives and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a021

文献信息

• Free Radical-Mediated Aryl Amination and Its Use in a Convergent [3 + 2] Strategy for Enantioselective Indoline α-Amino Acid Synthesis
  作者：Rajesh Viswanathan、Erode N. Prabhakaran、Michael A. Plotkin、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja0284308

  日期：2003.1.1

  reduction by stannane, offering an advantage over the use of diazo and azide functional groups as nitrogen sources for carbon radicals. The free radical-mediated aryl amination was sequenced with the O'Donnell phase transfer-catalyzed enantioselective alkylation strategy of glycinyl imine to provide either enantiomer of indoline alpha-amino acids with high ee. These new constrained phenyl alanine derivatives

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。
• One-pot synthesis of phosphorylnaphth[2,1-<i>d</i>]oxazoles and products as P,N-ligands in C–N and C–C formation
  作者：Lingteng Peng、Zhifang Hu、Yanting Zhao、Lifen Peng、Zhi Xu、Shuang-Feng Yin、Zilong Tang、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/d2ob00565d

  日期：——

  The reaction was facilely scaled up to give N-benzylaniline 15a in a gram scale synthesis. This research provided a facile and convenient protocol to synthesize phosphanylnaphtho[2,1-d]oxazoles, which could be applied as an efficient P,N-ligand in transition-metal-catalyzed C–N and C–C formation to produce the desired products in high yields with wide functional group tolerance under small catalyst loading

  通过萘醌与二芳基（烷基）氧化膦的一锅磷酸化和铜催化与亚胺的氧化缩合，然后甲基化和还原，成功合成了膦基萘并[2,1- d ]恶唑。以4-膦基萘并[2,1- d ]恶唑为P,N-螯合配体，Pd催化C-N生成胺或硝基苯以及Ni催化C-C生成和喹啉合成成功进行. 反应很容易放大以在克级合成中得到N-苄基苯胺15a 。本研究为合成膦基萘[2,1- d]恶唑，可用作过渡金属催化的 C-N 和 C-C 形成中的有效 P,N-配体，在小催化剂负载、无溶剂的情况下以高收率生产所需产物，具有广泛的官能团耐受性许多反应中的条件。
• Efficient and versatile synthesis of imines from alcohols and amines over CdS-SnS2 of heterostructure under visible-light irradiation
  作者：Xi-Ping Tan、Lang Chen、Sheng Shen、Jun-Kang Guo、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118660

  日期：2022.6

  Imines are important N-containing intermediates in organic synthesis. The photocatalytic production of specific imines through direct coupling of alcohols and amines under mild conditions has been widely explored. However, the reported processes are not practical due to negative factors such as low photocatalytic efficiency, involvement of non-stoichiometric raw materials, limited scope of substrates

  亚胺是有机合成中重要的含氮中间体。在温和条件下通过醇和胺的直接偶联光催化生产特定亚胺已被广泛探索。然而，由于光催化效率低、涉及非化学计量原料、基材范围有限以及需要不环保的添加剂等负面因素，所报道的工艺并不实用。在此，我们报道了通过一步水热法合成具有致密异质结的CdS-SnS 2光催化剂。以空气为氧化剂，无需添加剂，制备的CdS-SnS 2复合材料在可见光照射下从具有不同官能团的伯胺和醇生成亚胺表现出良好至优异的活性（胺的转化率高达 98%，对相应亚胺的选择性高达 99.9%）。与大多数报告的方法不同，本议定书涉及等量的酒精和胺。提出了一种基于活性物质猝灭的反应机理。目前的工作为在温和条件下通过醇和胺的交叉偶联合成亚胺提供了一种有效、通用和原子经济的方法。
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon
  作者：Mirosḱlaw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88156-y

  日期：1992.4

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.