3,4,5-trihexadecyloxybenzyl chloride | 162709-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihexadecyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(hexadecyloxy)benzene；5-(Chloromethyl)-1,2,3-tris(hexadecyloxy)benzene；5-(chloromethyl)-1,2,3-trihexadecoxybenzene
• CAS: 162709-86-6
• 化学式: C₅₅H₁₀₃ClO₃
• 分子量: 847.874
• InChiKey: VQUAHIRNIXQLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihexadecyloxybenzyl chloride 在 哌啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [3-Ethynyl-5-(3,4,5-tris-hexadecyloxy-benzyloxy)-phenylethynyl]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  阳离子形状持久性大环：纳米级超分子二聚体的意外形成

  摘要：

  具有刚性吡啶基核和柔性低聚烷基电晕的形状持久性大环在非极性溶剂中在一定程度上聚集形成大（管状）聚集体。为了增加组装趋势，大环的环内吡啶基被烷基化。出乎意料的是，通过 X 射线和动态光散射确定，季铵化大环根本没有形成管状胶束状结构的趋势，而是形成定义明确的二聚体。

  DOI：

  10.1021/ja057999g
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4,5-trihexadecyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  链接对4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑基发光聚邻苯二酚的自组装和光物理性质的影响

  摘要：

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.121

文献信息

• Synthesis and characterization of room temperature columnar mesogens of cyclotriphosphazene with Schiff base units
  作者：Qingye He、Heng Dai、Xiaoping Tan、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3tc31371a

  日期：——

  New supermolecular liquid crystals have been synthesized by attaching polycatenar aromatic units with three terminal alkyl chains through imine linking groups to a central cyclotriphosphazene ring, and these were investigated by polarizing microscopy, DSC and XRD. Compounds with several different linear terminal alkyl chains can form liquid crystals with columnar phases, and most of these are room

  通过亚胺连接基团将具有三个末端烷基链的聚芳基芳香族单元连接到中央环三磷腈环上，已经合成了新的超分子液晶，并通过偏光显微镜，DSC和XRD对其进行了研究。具有几个不同的线性末端烷基链的化合物可以形成具有柱状相的液晶，并且大多数是室温柱状相。提出了一种用于在柱中组织分子的模型，该模型基于芳族核和烷基链的纳米分离以及在柱中星形分子的交错组织。外围烷基链的分支导致无定形材料。
• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。
• Synthesis and characterization of α-cyanostilbene-based bent-core hexacatenar mesogens with different central groups
  作者：Yida Pang、Yulong Xiao、Xiaotong Liu、Rongzhou Zuo、Nana Li、Zonglin Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132384

  日期：2021.9

  bent-core hexacatenars containing a diphenyl ketone/diphenylmethylene malononitrile as central group and two α-cyanostilbene units as molecular arm were synthesized by Suzuki coupling and Knoevenagel reactions. The effect of the central groups on the liquid crystalline and photophysical behaviors was investigated in detail. POM, DSC and XRD results indicated that all the compounds could self-assemble

  通过 Suzuki 偶联反应和 Knoevenagel 反应合成了两个系列的以二苯基酮/二苯基亚甲基丙二腈为中心基团和两个 α-氰基二苯乙烯单元为分子臂的弯曲核六连环化合物。详细研究了中心基团对液晶和光物理行为的影响。POM、DSC和XRD结果表明，所有化合物都可以自组装成六方柱状中间相，二苯基亚甲基丙二腈基六连环显示出更广泛的中间相范围。将丙二腈单元引入芳香核可以诱导更明显的溶剂致变色效应。两个系列的六链都表现出聚集诱导发射增强 (AIEE) 行为，荧光强度受聚集状态下球形聚集体大小的影响。此外，
• Elucidating the Structure of the<i>Pm</i>$\bar 3$<i>n</i>Cubic Phase of Supramolecular Dendrimers through the Modification of their Aliphatic to Aromatic Volume Ratio
  作者：Virgil Percec、Mihai Peterca、Yusuke Tsuda、Brad M. Rosen、Satoshi Uchida、Mohammad R. Imam、Goran Ungar、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200901324

  日期：2009.9.14

  lattices generated from the supramolecular dendrimers demonstrated that the volume of the aromatic core of the spherical dendrimers is not dependent on the number of carbon atoms from their alkyl groups. This result facilitated the calculation of the average values of the absolute electron density of the aliphatic and aromatic domains of the spherical supramolecular dendrimers. The relative intensity of

  报道了自组装成球形超分子树状大分子的第二代圆锥形树突的文库的合成，结构和逆向结构分析。该文库由具有包含4至16个碳原子的n烷基的两亲树突组成。在其正烷基中含有6至16个碳原子的树枝状分子自组装成球形超分子树枝状大分子，这些树枝状大分子在PM n立方晶格中自组织。PM n的结构和后结构分析由超分子树枝状聚合物产生的晶格表明，球形树枝状聚合物的芳族核的体积不取决于其烷基中碳原子的数目。该结果促进了球形超分子树状大分子的脂族和芳族域的绝对电子密度的平均值的计算。所述的较高阶的衍射峰的相对强度PM Ñ晶格随着由碳原子数在介导球体的脂族部分的体积Ñ -烷基基团减少。这项研究表明PM n高阶衍射峰的相对强度最大增加 非空心超分子树状聚合物产生的晶格。
• Triblock Polyphiles through Click Chemistry: Self-Assembled Thermotropic Cubic Phases Formed by Micellar and Monolayer Vesicular Aggregates
  作者：Xiaoping Tan、Leiyang Kong、Heng Dai、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201301538

  日期：2013.11.25

  in the number of molecules involved in the spherical aggregates formed by compounds with long and short cores. Whereas the aggregates in the cubic phases of the compounds with short rod units are small and could be regarded as micellar, the long‐core compounds form much larger aggregates which are regarded as a kind of monolayer vesicular aggregate.

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。