4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {4-[4-(4-acetylamino-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(3,4,5-tris-tetradecyloxy-benzoyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenyl}-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {4-[4-(4-acetylamino-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(3,4,5-tris-tetradecyloxy-benzoyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenyl}-amide
• 英文别名: [1-(3,4,5-tri-O-tetradecane)benzoyl]-N-acetyl-N'-(4-nitropyrrole-2-carboxy)[4,4-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)]piperidine；N-[4-[4-(4-acetamido-3,5-dimethylphenyl)-1-[3,4,5-tri(tetradecoxy)benzoyl]piperidin-4-yl]-2,6-dimethylphenyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₇₇H₁₂₁N₅O₈
• 分子量: 1244.84
• InChiKey: MOCGNTGVLMDWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸丙酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid {4-[4-(4-acetylamino-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(3,4,5-tris-tetradecyloxy-benzoyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  用于量化芳族堆积相互作用的超分子系统。

  摘要：

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

文献信息

• Substituent effects on aromatic stacking interactions
  作者：Scott L. Cockroft、Julie Perkins、Cristiano Zonta、Harry Adams、Sharon E. Spey、Caroline M. R. Low、Jeremy G. Vinter、Kevin R. Lawson、Christopher J. Urch、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/b617576g

  日期：——

  rationalised using a simple model based on electrostatic interactions between the pi-faces of the two aromatic rings. However, electrostatic interactions between the substituents of one ring and the pi-face of the other make an additional contribution, due to the slight offset in the stacking geometry. This property makes aromatic stacking interactions particularly sensitive to changes in orientation as

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。
• A Supramolecular System for Quantifying Aromatic Stacking Interactions
  作者：Harry Adams、Christopher A. Hunter、Kevin R. Lawson、Julie Perkins、Sharon E. Spey、Christopher J. Urch、John M. Sanderson

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

  日期：2001.11.19

  A supramolecular complex for investigating the thermodynamic properties of intermolecular aromatic stacking interactions has been developed. The conformation of the complex is locked in a single well-defined conformation by an array of H-bonding interactions that force two aromatic rings on one end of the complex into a stacked geometry. Chemical double-mutant cycles have been used to measure an anthracene-aniline

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。