propyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate | 1167983-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate
• 英文别名: Propyl 3,4,5-trioctadecoxybenzoate
• CAS: 1167983-67-6
• 化学式: C₆₄H₁₂₀O₅
• 分子量: 969.654
• InChiKey: OIZXOEOJTXHGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸丙酯 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到propyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081

文献信息

• Design, synthesis, and self-assembly behavior of C3-symmetry discotic molecules via click chemistry
  作者：Mi-Hee Ryu、Jin-Woo Choi、Byoung-Ki Cho

  DOI：10.1039/b921685e

  日期：——

  We prepared a series of C3-symmetry discogens with three 1,2,3-triazoles and a central benzene ring by a copper-catalyzed “click reaction” between 1,3,5-triethynylbenzene and 3,4,5-trialkoxybenzyl azides. According to the differential scanning calorimetry (DSC) data, compounds with octyl and dodecyl peripheries showed stable liquid crystalline (LC) phases at room temperature, and upon heating underwent an isotropization at 105.3 °C and 92.2 °C, respectively. Compound with octadecyl peripheries melted into a LC phase at 63.5 °C, and changed into a disordered liquid at 84.4 °C. As characterized by optical polarized microscopy (POM) and X-ray scattering techniques, all LC phases revealed hexagonally packed columns, the axes of which are aligned vertically on the glass substrate. Interestingly, the experimentally accessible crystalline phase of the compound with octadecyl chains kept the 2-D hexagonal columnar structure, although the interdisc distance within the columns changed at the transition from the LC to crystalline phase.

  我们通过铜催化的“点击反应”，合成了一系列具有C3对称性的分子，包括三个1,2,3-三唑和一个中心苯环，反应物为1,3,5-三乙炔基苯和3,4,5-三烷氧基苄基叠氮化物。根据差示扫描量热法（DSC）数据，具有辛基和十二烷基外围的化合物在室温下显示出稳定的液晶（LC）相，分别在105.3 °C和92.2 °C时经历了各向同性化。具有十八烷基外围的化合物在63.5 °C时熔化为LC相，并在84.4 °C时转变为无序液体。通过光学偏光显微镜（POM）和X射线散射技术表征的结果显示，所有的LC相均呈现出六角形排列的柱状结构，柱子的轴线在玻璃基底上垂直排列。有趣的是，具有十八烷基链的化合物的实验可获得的晶相保持了二维六角形柱状结构，尽管在从液晶相过渡到晶相时，柱内的分子盘距发生了变化。
• Lipophilic Thioglycosides for the Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides Using Biphasic Liquid-Liquid Separation
  作者：Lourdes Encinas、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/ejoc.200900081

  日期：2009.5

  A simple “heavy” lipophilic tag readily prepared from inexpensive gallic acid can greatly simplify the purification steps in oligosaccharide synthesis through liquid-liquid extraction (LLE) using two immiscible organic solvents. By introducing the tag at the anomeric position of the carbohydrate acceptor, this simple LLE purification can be advantageously carried out at each step throughout the synthetic

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）