1-(2-乙酰基吩噻嗪-10-基)乙酮 | 6632-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-(2-乙酰基吩噻嗪-10-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-acetyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: NSC 57971；2,10-diacetyl-10H-phenothiazine；1-(10-acetyl-phenothiazin-2-yl)-ethanone；1-(10-Acetyl-phenothiazin-2-yl)-aethanon；1,1'-(10H-phenothiazine-2,10-diyl)bisethan-1-one；1-(10-acetyl-10H-phenothiazin-2-yl)ethanone；1-(10-acetylphenothiazin-2-yl)ethanone
• CAS: 6632-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: JZADVKPETZDDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙酰基吩噻嗪-10-基)乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙酰丙嗪
  参考文献：
  名称：

  锥虫嘧啶还原酶的吩噻嗪抑制剂可作为潜在的抗锥虫和抗疟药。

  摘要：

  鉴于锥虫硫磷在致病性锥虫和利什曼原虫的氧化还原防御中的作用，与谷胱甘肽作为哺乳动物宿主相比，锥虫硫磷还原酶的选择性抑制剂是对抗锥虫病和利什曼病的潜在药物。在本研究中，合理的药物设计方法被用于发现三环抗精神病药物分子框架，作为开发抑制剂的先导结构，对宿主的谷胱甘肽还原酶具有选择性的锥虫硫醇还原酶选择性。根据锥虫还原酶的同源模型结构，在研究的后期阶段，用Crisidia fasciculata的酶的X射线坐标代替，设计了一系列基于吩噻嗪的抑制剂。这些物质被证明是克氏锥虫中锥虫硫醇还原酶的可逆抑制剂，与锥虫硫磷作为底物线性竞争，与NADPH不竞争，这与乒乓球的bi bi动力学一致。合成以定义活性位点的结构-活性关系的类似物包括N-酰基吡嗪，2-取代的吩噻嗪和三取代的丙嗪。根据计算出的log P和摩尔折光率值对Ki和I50数据进行分析，提供了特别有利的小2-取代基（尤其是2-氯和2-三氟甲基）与酶

  DOI：

  10.1021/jm960814j
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-乙酰基吩噻嗪-10-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Potential CNS Antitumor Agents—Phenothiazines I: Nitrogen Mustard Derivatives
  作者：Tadashi Hirata、John S. Driscoll

  DOI：10.1002/jps.2600651136

  日期：1976.11

  Four phenothiazine derivatives containing the bis(beta-chloroethyl)aminopropyl side chain were prepared and evaluated in the murine L-1210, P-388, and B-16 melanoma intraperitoneal tumor systems. Moderate P-388 activity was observed. An aminoethyl phenothiazine mustard was compared with the aminopropyl analogs and was superior in all test systems. None of the compounds tested against the murine ependymoblastoma

  制备了四个含有双（β-氯乙基）氨基丙基侧链的吩噻嗪衍生物，并在鼠L-1210，P-388和B-16黑色素瘤腹膜内肿瘤系统中进行了评估。观察到中等的P-388活性。将氨乙基吩噻嗪芥末与氨丙基类似物进行比较，并且在所有测试系统中均优于后者。针对鼠脑膜上皮细胞瘤脑肿瘤系统测试的化合物均无活性。
• Novel derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran and their use as medicaments
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20050222045A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran corresponding to general formula (I) in which A represents the radical, in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 represent (in particular), independently, H, a halogen atom, OH, alkyl or alkoxy, R 3 represents H, alkyl or —COR 10 , R 10 representing H, alkyl or alkoxy, and W represents a bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S— or —NR 11 — in which R 11 represents H or alkyl; X represents —CO—, —Y—CO—, —O—Y—CO— or —NR 12 —Y—CO—, Y represents an alkylene or haloalkylene alkyl, R 12 represents H, alkyl or —COR 13 , R 13 represents H, alkyl, haloalkyl or alkoxy, AA represents, each time that it occurs, a natural or non-natural amino acid; n represents 2 or 3; and finally R represents H, alkyl or —CO—R 19 , R 19 representing alkyl. These compounds have a calpain inhibiting activity and/or an activity which traps the reactive oxygen species and can be used for preparing a medicament intended to treat the inflammatory and immunological diseases, cardio-vascular and cerebro-vascular diseases, disorders of the central or peripheral nervous system, cachexia, osteoporosis, muscular dystrophy, proliferative diseases, cataract, rejection reactions following organ transplants and autoimmune and viral diseases.

  该发明涉及与通式（I）相对应的2-羟基四氢呋喃衍生物，其中A代表基团，其中R1、R2、R4、R5和R6代表（特别是），独立地为H、卤素原子、OH、烷基或烷氧基，R3代表H、烷基或—COR10，R10代表H、烷基或烷氧基，W代表键，—CH2—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—或—NR11—，其中R11代表H或烷基；X代表—CO—、—Y—CO—、—O—Y—CO—或—NR12—Y—CO—，Y代表烷基或卤代烷基，R12代表H、烷基或—COR13，R13代表H、烷基、卤代烷基或烷氧基，AA代表，每次出现时，一个天然或非天然氨基酸；n代表2或3；最后R代表H、烷基或—CO—R19，R19代表烷基。这些化合物具有抑制钙蛋白酶活性和/或捕获活性氧物质的活性，可用于制备用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、虚弱、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增殖性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病的药物。
• Novel 2-hydroxytetrahydrofurane derivatives and use thereof as medicaments
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20060166893A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A hydroxytetrahydrofuran of formula wherein A is with the substituents as defined in the specification, having a calpain inhibiting activity and/or an activity which traps the reactive oxygen species useful for treating inflammatory and immunological diseases, cardio-vascular and cerebro-vascular diseases, disorders of the central or peripheral nervous system, osteoporosis, muscular dystrophy, proliferative diseases, cataract, rejection reactions following organ transplants and autoimmune and viral diseases.

  一种羟基四氢呋喃，其化学式为其中A为，在规范中定义的取代基，具有钙蛋白酶抑制活性和/或捕获反应性氧化物种的活性，可用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增生性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病。
• Derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran and their use as medicaments
  申请人：Societe de Conseils de Recherches Et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US07384933B2

  公开（公告）日：2008-06-10

  A hydroxytetrahydrofuran of formula wherein A is with the substituents as defined in the specification, having a calpain inhibiting activity and/or an activity which traps the reactive oxygen species useful for treating inflammatory and immunological diseases, cardio-vascular and cerebro-vascular diseases, disorders of the central or peripheral nervous system, osteoporosis, muscular dystrophy, proliferative diseases, cataract, rejection reactions following organ transplants and autoimmune and viral diseases.

  一种羟基四氢呋喃，其化学式为其中A为，其取代基如规范中所定义，具有钙蛋白酶抑制活性和/或捕获反应性氧化物种的活性，用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增生性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病。