lithium,methanidylidene(triphenyl)-λ⁵-phosphane | 82537-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium,methanidylidene(triphenyl)-λ⁵-phosphane
• 英文别名: α-lithio-triphenylphosphonio-methylid；α-lithiomethylenetriphenylphosphorane；lithium triphenylphosphinemethylene
• CAS: 82537-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₆LiP
• 分子量: 282.251
• InChiKey: WVGNEZIKQHHQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,methanidylidene(triphenyl)-λ⁵-phosphane 、 苯甲醛 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;KANG, JAHYO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 17, 4724-4725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 lithium,methanidylidene(triphenyl)-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  的有效的合成（22E，25R）-1α，25,26三羟基- Δ 22 -维生素d 3

  摘要：

  由C 22-醛3制备标题化合物2，总产率为51％。该合成的关键特征是使用α-亚硫基亚甲基三苯基磷烷4和可商购获得的（S）-2-甲基缩水甘油一锅构建必需的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88097-3

文献信息

• Synthesis of earthy-mouldy smelling compounds - II ethyl α- and β- fenchols
  作者：P. Gosselin、D. Joulain、P. Laurin、F. Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94718-x

  日期：1990.1

  Several stereoselective routes to both ethyl α- and β- fenchols and are discussed. Direct addition of ethyllithium to fenchone was the best route to whereas obtention of was achieved through the highly stereoselective retroethynylation of a mixture of ethynyl α- and β-fenchols and .

  几个立体选择性路线都是乙基α-和β-fenchols和进行了讨论。将乙基锂直接添加到Fenchone中是最好的途径，而乙炔基α-和β-苯酚和的混合物的高度立体选择性逆乙炔化则可达到这一目的。
• Synthesis of 6-epi-trehazolin from d-ribonolactone: Evidence for the non-existence of a 5,6-ringfused structural isomer of 6-epi-trehazolin
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75990-9

  日期：1994.1

  6-Epi-trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis provided proof for the non-existence of oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin.

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。
• Interaction of t-butyllithium and triphenylmethylenephosphoranes
  作者：Karsten Korth、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00857-1

  日期：2000.7

  NMR experiments show that a directed ortho-metalation occurs at one of the aromatic rings of triphenylmethylenephosphoranes (Ph3P-CHR, R=H, Me) when the phosphorus ylide is treated with 1 equiv. t-BuLi. If pre-coordination of t-BuLi is inhibited by a sterically demanding and electron-withdrawing substituent (R=SiMe3) no metalation is observed.

  NMR实验表明，有向邻-metalation发生在triphenylmethylenephosphoranes的芳香环（PH之一3当磷叶立德与1个当量处理的P-CHR，R = H，Me）的。t -BuLi。如果t - BuLi的预配位受到空间上需要的和吸电子的取代基（R ＝ SiMe 3）的抑制，则不会观察到金属化。
• Phosphinoalkylidene and -alkylidyne Complexes of Titanium: Intermolecular C–H Bond Activation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Masahiro Kamitani、Balazs Pinter、Keith Searles、Marco G. Crestani、Anne Hickey、Brian C. Manor、Patrick J. Carroll、Daniel J. Mindiola

  DOI：10.1021/jacs.5b06973

  日期：2015.9.23

  The ethylene complex (PNP)Ti(η(2)-H2C═CH2)(CH2(t)Bu) or (PNP)Ti═CH(t)Bu(CH2(t)Bu) (PNP(-) = N[2-P(CHMe2)2-4-methylphenyl]2) reacts with H2CPPh3 to form the κ(2)-phosphinoalkylidene (PNP)Ti═CHPPh2(Ph) (1). Compound 1 activates benzene via the transient intermediate [(PNP)Ti≡CPPh2] (C). By treatment of (PNP)Ti═CH(t)Bu(OTf) with LiCH2PPh2, 1 or its isotopologue (PNP)Ti═CDPPh2(C6D5) (1-d6) can be produced

  乙烯络合物 (PNP)Ti(η(2)-H2C=CH2)( (t)Bu) 或 (PNP)Ti=CH(t)Bu( (t)Bu) (PNP(-) = N[ 2-P(CHMe2)2-4-甲基苯基]2) 与 H2CPPh3 反应形成 κ(2)-膦亚烷基 (PNP)Ti=CHPPh2(Ph) (1)。化合物 1 通过瞬态中间体 [(PNP)Ti≡CPPh2] (C) 活化苯。通过用 Li PPh2 处理 (PNP)Ti=CH(t)Bu(OTf)，1 或其同位素体 (PNP)Ti=CDPPh2(C6D5) (1-d6) 可以通过涉及中间体 C 的独立途径产生，其激活苯或苯-d6并使环己烷-d12脱氢。将 MeOTf 添加到 1 会导致苯的消除，同时形成膦酰亚烷基配合物 [(PNP)Ti≡CPPh2Me(OTf) (2)。2 的理论研究表明共振结构具有占主导地位的 Ti-C 三键特征，也有一些来自
• Metallorganische verbindungen der lanthanoiden
  作者：Herbert Schumann、Friedrich Wilhelm Reier

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80272-7

  日期：1984.7

  Tricyclopentadienyllutetium tetrahydrofuranate reacts with triphenylmethylenephosphorane with the formation of tricyclopentadienyllutetium triphenylmethylenephosphorane. A lutetium-containing metallacycle, 1,1-diphenyl-3,3-dicyclopentadienyl-1-phospha-3-luteto-indane, is formed by the decomposition of dicyclopentadienyl(methyl)lutetium triphenylmethylenephosphorane, by the reaction of dicyclopenta

  三环戊二烯基lut四氢呋喃酸酯与三苯基亚甲基phosph烷反应形成三环戊二烯基phenyl三苯基亚甲基phosph烷。通过二环戊二烯基氯合tri三苯基亚甲基膦与氢化钠的反应分解二环戊二烯基（甲基）lut三苯基亚甲基磷烷，可生成含的金属环，即1,1-二苯基-3,3-二环戊二烯基-1-磷酸-3--3-杂茚满。或通过二环戊二烯基氯化lut与三苯基phosph甲基化锂的反应。讨论了新化合物的1 H和13 C NMR光谱。