erythro-L-β-Fluor-α-aminobuttersaeure | 68781-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-L-β-Fluor-α-aminobuttersaeure
• 英文别名: (2R),(3S)-2-Amino-3-fluoro-buttersaeure；(2R,3S)-2-Amino-3-fluorobutyrat；(2R,3S)-2-amino-3-fluorobutanoic acid
• CAS: 68781-14-6
• 化学式: C₄H₈FNO₂
• 分子量: 121.111
• InChiKey: HJVQOHDATXHIJL-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 生成 erythro-L-β-Fluor-α-aminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Fluorodehydroxylation, a novel method for synthesis of fluoroamines and fluoroamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a023

文献信息

• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。
• KOLLONITSCH J.; MARBURG S.; PERKINS L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 771-777,
  作者：KOLLONITSCH J.、 MARBURG S.、 PERKINS L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorodehydroxylation, a novel method for synthesis of fluoroamines and fluoroamino acids
  作者：J. Kollonitsch、S. Marburg、Leroy M. Perkins

  DOI：10.1021/jo01319a023

  日期：1979.3