N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-苏氨酸 | 70954-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-苏氨酸
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine
• 英文别名: N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonin；N-D-fructose-1-yl-L_S-threonine；N-D-Fructose-1-yl-L_S-threonin；N-(1-Deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]butanoic acid
• CAS: 70954-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈
• 分子量: 281.263
• InChiKey: JDCOGXAUXWXFEG-DDIGBBAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-苏氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-N-nitroso-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-YL）-N-亚硝基-1-氨基脲的NMR分析和分析（“ N-亚硝基0-果糖氨基脲”）

  摘要：

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80131-3
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 葡萄糖 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.6%的产率得到N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-氨基酸（“果糖氨基酸”）的Nmr光谱

  摘要：

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88108-7

文献信息

• Preparation of 1-Amino-1-deoxy-2-ketohexoses from Aldohexoses and α-Amino Acids. I¹
  作者：Adolph Abrams、Peter H. Lowy、Henry Borsook

  DOI：10.1021/ja01623a030

  日期：1955.9
• Heyns; Paulsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 160,164
  作者：Heyns、Paulsen

  DOI：——

  日期：——
• N.m.r. spectroscopy of N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)-l-amino acids (“fructose-amino acids”)
  作者：Harald Röper、Siyka Röper、Kurt Heyns、Bernd Meyer

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88108-7

  日期：1983.6

  Abstract High-resolution, 1 H- (360 and 400 MHz) and 13 C-n.m.r. (90.52 and 100.57 MHz) spectra of the mutarotated N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl)- l -amino acids (“fructose-amino acids”) 1–14 in D 2 O are reported. The 1 H spectra allow unambiguous assignment of the signals of the major constituents (β-pyranose forms). Signals of the other forms are not well resolved and therefore not interpreted. The

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。
• N.M.R. untersuchungen und analytik von N-(1-desoxy-d-fructos-1-YL)-N-nitroso-l-aminosäuren (“N-nitroso0fructoseaminosäuren”)
  作者：Harald Röper

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80131-3

  日期：1987.7

  Abstract Thirteen N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl)- N -nitroso- l -amino acids were prepared, in 83–95% yield, by nitrosation of the corresponding “fructose-amino acids” with sodium nitrite in water-hydrochloric acid, at pH 3. The 1 H-n.m.r. spectra were complicated by the presence of different sugar-ring forms (α,β-furanoses and-pyranoses). In addition, signal doubling for all proton resonances were

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的