N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-脯氨酸 | 29118-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-脯氨酸
• 中文别名: 果糖脯氨酸
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-proline
• 英文别名: N-(1-Deoxy-D-fructosyl)-L-proline；(2S)-1-[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 29118-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: QQBMYMKLRZUCDK-JZKKDOLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  625.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-(1-脱氧-D-果糖-1-基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  诊断MS / MS碎片图谱，用于区分席夫碱及其Amadori或Heyns重排产物

  摘要：

  Schiff碱，Amadori和Heyns重排产物是早期美拉德反应中最重要的异构中间体。通过分析质谱技术区分它们仍然是一个挑战。在这里，我们证明了MS / MS片段化模式可用于区分葡萄糖衍生的席夫碱，阿马多里和海恩斯化合物与甘氨酸。在酸性和中性条件下均以正模式运行的ESI-qTOF-MS系统用于生成分子的独特MS / MS碎片图谱。对MS数据的分析表明，酸性介质适合于生成特征离子和诊断离子。在高碰撞能量（20 eV）下，席夫碱的光谱基本上没有信息，而Amadori和Heyns化合物均经历特征性断裂，具有很高的诊断价值。在低碰撞能量值（10eV）下，我们观察到席夫碱前体形成了显着的诊断离子，并且所有这三种分子都发生了广泛的脱水反应。在酸性条件下，Amadori化合物的诊断碎裂模式表现为连续的脱水反应。在较高的值（20 eV）下，它在羰基处经历了α裂变，并在m / z 88处产生了突出的诊断离子[AA

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107985

文献信息

• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。
• Flavorants for smoking compositions
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0084246A2

  公开（公告）日：1983-07-27

  This invention provides a cooked flavorant product which is adapted for incorporation into smoking compositions. The flavorant is the condensation product of single cell, especially yeast, protein hydrolysate and a reducing sugar, optionally with the inclusion of an aldehyde. The reaction is preferably carried out in an alkaline medium, for example pH 7.5-10, at 70-150°C for 0.2-5 hours.

  本发明提供了一种适用于掺入烟用调味料的熟化调味剂产品。 该调味剂是单细胞（尤其是酵母）蛋白水解物和还原糖的缩合产物，可选择加入醛。 反应最好在碱性介质中进行，例如 pH 值为 7.5-10，温度为 70-150°C，反应时间为 0.2-5 小时。
• Cooked flavours for smoking products
  申请人：Philip Morris Products Inc.

  公开号：EP0058490B1

  公开（公告）日：1985-10-30
• US4306577A
  申请人：——

  公开号：US4306577A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4379464A
  申请人：——

  公开号：US4379464A

  公开（公告）日：1983-04-12