keto((R)-3-hydroxybutanoic acid) | 68862-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: keto((R)-3-hydroxybutanoic acid)
• 英文别名: (R)-3-Hydroxy-2-oxobutanoicacid；(3R)-3-hydroxy-2-oxobutanoic acid
• CAS: 68862-42-0
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: QWZIITCYKKSZGN-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 recombinant Pseudoalteromonas luteoviolacea L-amino acid oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 keto((R)-3-hydroxybutanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的假单胞菌luteoviolacea L-氨基酸氧化酶是一种黄酶。

  摘要：

  海洋环境是抗菌化合物的丰富来源，具有广阔的制药和生物技术应用前景。假单胞菌属具有产生抗菌分子的细菌物种的最高比例之一。几十年来，已知在黄假假单胞菌中存在具有L-氨基酸氧化酶（LAAO）和抗微生物活性的蛋白质。在这里，我们首次提出了P1-LAAO的鉴定，克隆，表征和系统发育分析，P1-LAAO是兼具P. luteoviolacea菌株CPMOR-2的LAAO和抗菌活性的酶。P1-LAAO是一种广泛的底物范围的黄素蛋白，其中在LAAO反应中产生的过氧化氢负责抗菌活性。至今，没有克隆或鉴定与P1-LAAO具有序列相似性的蛋白质，这是关于含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的具有海洋微生物抗菌活性的LAAO的首次报道。我们的研究结果表明，测序的假单胞菌菌株中有20.4％（特别是黄皮假单胞菌菌株的66.6％）含有Pl-laao相似基因，构成了一个明确的系统发育群体。总而言之，这项工作提供了对假单孢菌属中

  DOI：

  10.3390/md16120499

文献信息

• Hydrophilicity‐Based Engineering of the Active Pocket of D‐Amino Acid Oxidase Leading to Highly Improved Specificity toward D‐Glufosinate
  作者：Kai Yang、Bin Huang、Charles Amanze、Zhen Yan、Guanzhou Qiu、Xueduan Liu、Hongbo Zhou、Weimin Zeng

  DOI：10.1002/anie.202212720

  日期：2022.11.14

  to the wild-type enzyme RgDAAO, leading to a mutant Zn7 with greater than 2000-fold improvement in specific activity toward the unnatural substrate D-glufosinate, which was converted into PPO, a precursor of an excellent herbicide, L-PPT. Computational analysis revealed that the higher activity was mainly caused by an extended reaction pocket with greater hydrophilicity.

  基于亲水性的三重代码定点诱变 (STQ) 应用于野生型酶Rg DAAO，导致突变体 Zn7 对非天然底物 D-草铵膦的比活性提高超过 2000 倍，后者被转化PPO 是一种优良的除草剂 L-PPT 的前体。计算分析表明，较高的活性主要是由具有更大亲水性的扩展反应袋引起的。