methyl (R)-4-(5-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)benzoate | 1293996-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(5-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)benzoate
• CAS: 1293996-45-8
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₅O₅
• 分子量: 573.572
• InChiKey: CLVJLPCQWQZLRI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(5-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)benzoate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-amino-1-(3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(4H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  5-Boc-4,6,7-三氢-1,2,3-三氮唑并[1,5-a]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (R)-4-(5-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086