2-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 64932-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: <(1,3,4-Oxadiazolyl)-2>-2-indol；2-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-indole；2-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-indol；2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 64932-56-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD11986526
• 分子量: 185.185
• InChiKey: QARIOLLWMOHNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 氢氧化钾 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBBA M.; MAUME D.; LANCELOT J. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14, NO 8, 1365-1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  OXADIAZOLE AND PHENOL DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AND/OR HERBICIDAL AGENTS

  摘要：

  抗微生物药物耐药性正在以令人担忧的速度上升。 甲基赤霉酸磷酸(MEP)途径是一种产生异戊二烯醇磷酸丙酯（IPP）和二甲基磷酸丙酯（DMAPP）的代谢途径。 值得注意的是，MEP途径存在于细菌中而不在哺乳动物中，这使得MEP途径的酶成为发现新抗感染剂的有吸引力的靶点，因为减少了产生副作用的离靶相互作用的机会。 通过测定2-C-甲基-D-赤霉酸4-磷酸胞苷基转移酶（IspD）和4-二磷酸胞苷基-2-C-甲基-D-赤霉酸激酶（IspE）的生物物理特性，有助于发现新的抑制剂。 利用热位移筛选作为初始过滤器，缩小了具有大于1°C热位移的化合物库，这可能表明这些化合物与IspD和IspE酶结合。 随后使用等温滴定热量计和酶抑制测定进行了后续研究。 这些研究结果显示出对大肠杆菌IspD和泰国布氏杆菌IspE均具有高微摩尔抑制作用的化合物。 这些有效化合物将用于未来开发更有效的IspD和IspE抑制剂。

  公开号：

  US20180271098A1

文献信息

• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• [EN] INDOLE-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2020051707A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present application pertains to methods of using indole-oxadiazole compounds of Formula I to modulate cannabinoid receptor activity: I In particular diseases, disorders or conditions that benefit from modulating cannabinoid receptor activity, such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), schizophrenia, bipolar disorder, psychosis, metabolic syndrome, type-2 diabetes, dyslipidaemia, obesity, eating disorders, cardiovascular diseases and disorders, and other conditions as described herein, may be treated. Also included in the present application are certain novel compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请涉及使用式I的吲哚-噁二唑化合物调节大麻素受体活性的方法：I 特别是在需要调节大麻素受体活性的疾病、障碍或病况，例如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、精神分裂症、躁郁症、精神病、代谢综合征、2型糖尿病、血脂异常、肥胖症、进食障碍、心血管疾病和其他如本文所述的病症，可以得到治疗。本申请还包括式Ia的某些新化合物和包含这些化合物的制药组合物。
• Oxadiazole and phenol derivatives as antibacterial and/or herbicidal agents
  申请人：NORTHERN ILLINOIS RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11026426B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of formula I and II are described. In formulae I and II, X is —NH— or —S— and Y is —CH═ or —N═. In formula I, Z is C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, C6-C10 arylene, or C3-C6 cycloalkylene, or Z is absent. In formula I, R is hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10aryl, —O(C1-C6 alkyl), or —O(C6-C10 aryl), wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10 aryl, —O(C1-C6 alkyl), and —O(C6-C10 aryl) is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. In formula II, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C6-C10 aryl, wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C6-C10 aryl is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. Methods of inhibiting bacteria are also described.

  式 I 的化合物 和 II 所述。在式 I 和 II 中，X 是-NH-或-S-，Y 是-CH═或-N═。在式 I 中，Z 是 C1-C6 亚烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基或 C3-C6 环亚烷基，或不含 Z。在式 I 中，R 是氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)或-O(C6-C10 芳基)，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)和-O(C6-C10 芳基)中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或-NO2 取代。在式 II 中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或 C6-C10 芳基，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基和 C6-C10 芳基中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或 -NO2 取代。还描述了抑制细菌的方法。
• The Condensation of Aryl Carboxylic Acid Hydrazides with Orthoesters
  作者：C. Ainsworth

  DOI：10.1021/ja01610a019

  日期：1955.3
• Robba; Maume; Lancelot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, vol. II, # 3-4, p. 333 - 336
  作者：Robba、Maume、Lancelot

  DOI：——

  日期：——