1,8-diformylanthracene | 34824-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diformylanthracene
• 英文别名: 1,8-anthracenedicarboxaldehyde；anthracene-1,8-dicarbaldehyde；1,8-anthracenedicarbaldehyde；1,8-anthracenedialdehyde；Anthracen-1,8-dialdehyd
• CAS: 34824-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: UFEHDZBGPNZLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  471.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diformylanthracene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 生成 1,8-双(溴甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  一个二蒽[14]轮烯

  摘要：

  通过 1,8-二甲酰基蒽的 Wittig 反应合成了 1,2,3,4,5:8,9,10,11,12-Di(1',8'-anthr)[14]annulene (III) (IV)和衍生自1,8-双(溴甲基)蒽(VI)的双-叶立德(VIII)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3158
• 作为产物：
  描述：

  蒽-1,8-二腈 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以72%的产率得到1,8-diformylanthracene
  参考文献：
  名称：

  大环DNA不匹配结合配体：选择性的结构决定因素。

  摘要：

  通过芳族二醛与脂肪族二胺的一步或两步缩合制备了15个同二聚体和5个异二聚体大环双嵌入剂。值得注意的是，异源二聚体支架是首次合成的。通过热变性和荧光嵌入剂置换实验研究了这些大环与含错配胸腺嘧啶残基（TX）的DNA双链体以及完全配对的对照（TA）的结合。双萘衍生物，特别是2,7-二取代的萘衍生物，对TX错配的选择性最高，因为这些大环与完全配对的DNA没有明显的结合。相比之下，其他大环配体以及7种常规DNA结合剂对错配位点的选择性较小或没有。

  DOI：

  10.1002/chem.200901989
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 、 1,8-双(羟甲基)蒽 在 二氧化锰 2,9-dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthlorine 、 1,8-diformylanthracene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain 181 mg of anthracene-1,8-dicarbaldehyde at a yield of 70%的产率得到1,8-diformylanthracene
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES

  摘要：

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，包含它们的金属配合物以及使用它们的催化剂和电极，本发明提供了一种满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：(a)它具有至少4个可配位氮原子所包围的2个或更多结构（这些结构可以相同或不同），(b)组成结构的氮原子中至少有一个是6元氮杂环中的氮原子。

  公开号：

  US20120270141A1

文献信息

• Design Strategies for Shape-Persistent Covalent Organic Polyhedrons (COPs) through Imine Condensation/Metathesis
  作者：Yinghua Jin、Athena Jin、Ryan McCaffrey、Hai Long、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo3011683

  日期：2012.9.7

  A series of dialdehyde compounds were synthesized and reacted with the complementary triamines (either planar or pyramidal with a 109.5° vertex) in a 3:2 ratio to explore the structural requirements on the building blocks for the successful construction of shape-persistent, covalent organic polyhedrons (COPs). Structural variations in the building blocks included the distance and angle between the

  合成了一系列二醛化合物，并以3：2的比例与互补的三胺（平面或金字塔形的顶角为109.5°的三胺）反应，以探索成功构建形状持久的共价有机物的结构要求。多面体（COP）。结构单元中的结构变化包括两个反应位点（醛或胺官能团）之间的距离和角度以及是否存在增溶链。利用计算机建模来确定和比较其中一些COP结构的热力学稳定性。此外，进行了气体吸附研究，以探索这些分子笼在气体分离（尤其是碳捕获）应用中的潜力。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。
• Design and synthesis of an anthranyl bridged optically active dinuclear iron(II)-ligand and evaluation of DNA-cleaving activity
  作者：Yoshimi Ichimaru、Koichi Kato、Yoshinori Okuno、Yoshihiro Yamaguchi、Wanchun Jin、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Masanori Imai、Hiromasa Kurosaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127782

  日期：2021.3

  use the DNA-cleaving ability of metal complexes. In this study, we synthesized an optically active dinuclear ligand, (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′-(anthracene-1,8-diylbis(methylene))bis(N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine) (R-ABDC, 4a) and its enantiomer (S-ABDC, 4b). We then prepared their Fe(II) complexes by mixing the ligand with FeSO4·7H2O in situ and investigated DNA-cleaving activities

  必须设计与目标分子相容的配体，以最佳利用金属络合物的DNA裂解能力。在这项研究中，我们合成了光学活性的双核配体，（1 - [R，1' - [R，2 - [R，2' - [R ）- ñ 1，Ñ 1' - （蒽-1,8-二基二（亚甲基））二（Ñ如图2所示，N 2-双（吡啶-2-基甲基）环己烷-1，2-二胺）（R -ABDC，4a）及其对映异构体（S -ABDC，4b）。然后，通过将配体与FeSO 4 ·7H混合，制备了它们的Fe（II）配合物。在大气条件下，在过量的抗坏血酸钠存在下，用原位2 O原位研究了质粒的DNA切割活性。Fe（II）复合物有效切割DNA，并选择性识别两个连续的A和/或T序列。
• Synthesis and characterization of novel cobalt aluminum cofacial porphyrins. First crystal and molecular structure of a heterobimetallic biphenylene pillared cofacial diporphyrin
  作者：Roger Guilard、Michel Angel Lopez、Alain Tabard、Philippe Richard、Claude Lecomte、Stephane Brandes、James E. Hutchison、James P. Collman

  DOI：10.1021/ja00051a021

  日期：1992.12

  The synthesis of the novel family of heterodinuclear complexes (DP)CoAl(OR) (where DP 4- is the tetraanion of the diporphyrin biphenylene DPB or the diporphyrin anthracene DPA, and R=CH 3 , CH 2 CH 3 , or CH 2 C 6 H 5 ) is reported. These complexes were obtained by selective metalation of the cofacial diporphyrins with cobalt and aluminium. Each (DP)CoAl(OR) complex was characterized by mass spectrometry

  新型异双核配合物家族 (DP)CoAl(OR) 的合成（其中 DP 4- 是双卟啉联苯 DPB 或双卟啉蒽 DPA 的四阴离子，并且 R=CH 3 、CH 2 CH 3 或 CH 2 C 6 H 5 ) 被报道。这些配合物是通过用钴和铝对共面二卟啉进行选择性金属化而获得的。每个 (DP)CoAl(OR) 复合物都通过质谱和 UV-vis、IR、ESR 和 1 H NMR 光谱进行表征。
• The first example of cofacial bis(dipyrrins)
  作者：Jude Deschamps、Yi Chang、Adam Langlois、Nicolas Desbois、Claude P. Gros、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1039/c5nj03347k

  日期：——

  Two series of cofacial bis(dipyrrins) were prepared and their photophysical properties as well as their bimolecular fluorescence quenching with C₆₀ were investigated.

  制备了两系列共面双(二吡咯)化合物，并研究了它们的光物理性质以及它们与C₆₀的双分子荧光猝灭。