ethyl (2-(1H-indole-2-carbonyl)hydrazine-1-carbonothioyl)glycinate | 1241945-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-(1H-indole-2-carbonyl)hydrazine-1-carbonothioyl)glycinate
• CAS: 1241945-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 320.372
• InChiKey: OVIKHXYQLKKEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-(1H-indole-2-carbonyl)hydrazine-1-carbonothioyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-(1H-indol-2-yl)-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Search for Molecular Basis of Antifungal Activity of Thiosemicarbazide Derivatives: A Combined in vitro Antifungal and Enzymatic Studies with in Silico Docking

  摘要：

  本研究结合分子建模技术进行了体外抗真菌和酶学研究。虽然尝试了合理的设计策略，但所研究的 1-取代 4-乙氧基羰基甲基硫代氨基甲酸酯 1a-1g 的生物活性微乎其微。在测试的化合物中，只有吲哚衍生物 1f 和吡嗪衍生物 1g 出现了抗真菌反应。抗真菌筛选试验最重要的结果可归纳如下：(i) 用柔性链取代 4-芳基硫代氨基甲酸苷中的芳基环会显著降低抗真菌反应，(ii) NH-NH-C(=S)-NH 核心似乎对硫代氨基甲酸苷的抗真菌活性很重要。根据对接模拟，真菌分泌的天冬氨酸蛋白酶（SAP）被认为是硫代氨基脲核心 N4 位具有柔性链的硫代氨基脲衍生物的假定酶靶。

  DOI：

  10.2174/157018013804142393
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 、 异硫氰基乙酸乙酯 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl (2-(1H-indole-2-carbonyl)hydrazine-1-carbonothioyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲及其脱氢环化产物的合成及体外抗菌评价

  摘要：

  通过1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲的脱氢环化反应合成了一系列s-三唑和硫代乙内酰脲。通过对一种易于结晶的化合物进行 X 射线晶体结构分析，证实了为 s-三唑提出的分子结构。所有化合物都在体外测试了它们的抗菌活性。其中一些对革兰氏阳性菌显示出低水平的活性，MIC 范围为 100-400 μg/mL 或更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:131–138, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20597

  DOI：

  10.1002/hc.20597