6-[(2-hydroxy-benzylidene)amino]chromen-2-one | 24922-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2-hydroxy-benzylidene)amino]chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2-hydroxybenzylideneamino)-2H-chromen-2-one；N-{(2-hydroxy)benzylidene}-6-coumarin；N-{(2-hydroxy)benzyliden}-6-coumarin；6-(o-Hydroxybenzylidenamino)-cumarin；6-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 24922-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: VZBSLWVITSJCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate 、 6-[(2-hydroxy-benzylidene)amino]chromen-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Pd(N-{(2-hydroxy)benzyliden(-1H)}-6-coumarin)2
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) and platinum(II) complexes of N-{(2-pyridyl)methyliden}-6-coumarin and N-{(2-hydroxy)benzyliden}-6-coumarin

  摘要：

  N-{(2-pyridyl) methyliden}-6-coumarin (N,N' chelator; N,N' refer to N(pyridyl) and N(imine), respectively) and N-{(2-hydroxy) benzyliden}-6-coumarin (N, O chelator; N, O refer to N(pyridyl) and O(phenolato)) have been used to synthesize palladium(II) and platinum(II) complexes - [ M(N,N')Cl-2], [M(N,O)(2)], [M(N,N')(2)](ClO4)(2) and [M(N,N')(N,O)]ClO4 (M = Pd, Pt). These complexes have been characterized by spectroscopic techniques (FTIR, UV-Vis, Mass, NMR) and the structural confirmation has been achieved in case of two representative complexes, [Pd(N,N')Cl-2] and [Pd(N,O)(2)] by the single crystal X-ray diffraction studies. The complexes emit at 409-557 nm and life times are in the range 0.52-1.98 ns. The cyclic voltammetric data of the complexes show the reduction of chelated ligand. The electronic configuration of the complexes is assessed by DFT computation and the spectral and redox properties are explained by TD-DFT calculation. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6-[(2-hydroxy-benzylidene)amino]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A coumarin-based “turn-on” fluorescent sensor for the determination of Al3+: single crystal X-ray structure and cell staining properties

  摘要：

  一种高效的 Al3+ 受体--6-(2-羟基亚苄基氨基)-2H-色烯-2-酮（HBC），是由水杨醛与 6-氨基香豆素缩合合成的。通过单晶 X 射线分析确定了 HBC 的分子结构。结果表明，在 Al3+ 存在下，HBC 的荧光强度增强了 25 倍，这可能归因于螯合增强荧光（CHEF）过程。HBC与Al(NO3)3的结合比例为1:1，结合常数（K）为7.9 Ã 104 Mâ1。Fe3+和Mn2+能淬灭[HBC + Al3+]系统的发射强度，但其浓度比Al3+高10倍。在荧光显微镜下，HBC 能高效检测细胞内的 Al3+。

  DOI：

  10.1039/c3dt51045j

文献信息

• 一种香豆素修饰的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111646966B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种香豆素修饰的的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R1为氢和甲酰基，R2为7‑氨基‑4‑甲基香豆素、7‑氨基‑4‑三氟甲基香豆素和6‑氨基香豆素。测试了目标配合物对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）的生长抑制率实验。与水杨醛‑香豆素席夫碱配体、基础金属铱二聚体和顺铂药物作出对比，目标配合物表现出良好的抗肿瘤活性。香豆素基团的引入及配合物的特殊结构赋予化合物良好的荧光特性。
• Bhattacharyya, Pranabes; Medda, Arunima; Gorain, Dinesh C., Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 5, p. 623 - 629
  作者：Bhattacharyya, Pranabes、Medda, Arunima、Gorain, Dinesh C.、Pal, Bijon Kr.、Guchhait, Nikhil、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——