二(2-甲基-2-丙基)锌 | 16636-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 二(2-甲基-2-丙基)锌
• 英文名称: di-tert-butylzinc
• 英文别名: Di-tert.-butylzink；tBu₂Zn
• CAS: 16636-96-7
• 化学式: C₈H₁₈Zn
• 分子量: 179.621
• InChiKey: KYHHMFUFEIHUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-35 °C(Press: 9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基)锌 在 tBu₂Hg 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅根治激活？有机锌和甲硅烷基锌试剂产生的氢键：双金属双锌硅烷和锌硅硫基硅烷的合成

  摘要：

  的Si  H键可以通过有机锌和silylzinc化合物中的自由基引发剂如微量的存在下活化吨卜2 Hg或AIBN，得到良好的收率zinciosilanes（参见方案）。二氢硅烷的活化导致双双锌硅烷。还合成了具有三（1）个和四个金属-硅键的锌桥联二硅烷基锂化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200126
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETRIER, CH.;LUCHE, J. -L.;DUPUY, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3463-3466

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烟碱 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二(2-甲基-2-丙基)锌 、 水 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到(S)-2-iodonicotine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of nicotine and substituted nicotines

  摘要：

  本发明的第一个方面是一种制备化合物的方法，其化学式为Ia或Ib： 其中X为卤素，通过(a)金属化一个前体化合物以形成一个有机金属中间体，然后将该有机金属中间体与卤化剂反应以产生化合物Ia或化合物Ib。

  公开号：

  US20050131030A1

文献信息

• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• Heterobimetallic metallation studies of N,N-dimethylphenylethylamine (DMPEA): benzylic C–H bond cleavage/dimethylamino capture or intact DMPEA complex
  作者：Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Donna L. Ramsay、Stuart D. Robertson

  DOI：10.1039/c5dt00247h

  日期：——

  is 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) and the related lithium zincate [(PMDETA)Li(TMP)Zn(But)2] (PMDETA is N,N,N′,N′′,N′′-pentamethyldiethylenetriamine) with the sensitive bio-relevant scaffold N,N-dimethylphenylethylamine, DMPEA, afforded the crystalline complexes [(TMEDA)Na(TMP)(NMe2)Zn(But)] and [(PMDETA)Li(NMe2)Zn(But)2], respectively, both of which have been characterized by NMR spectroscopic and

  单酰胺基-双烷基锌酸钠[（TMEDA）Na（TMP）（Bu t）Zn（Bu t）]的反应（TMEDA为N，N，N '，N'-四甲基乙二胺; TMP为2,2,6,6-四甲基哌啶化物）和相关的锌酸锂[（PMDETA）Li（TMP）Zn（Bu t）2 ]（PMDETA是N，N，N '，N ''，N ''-五甲基二亚乙基三胺）和敏感的生物相关支架N，N-二甲基苯基乙胺，DMPEA，得到结晶络合物[（TMEDA）Na（TMP）（NMe 2）Zn（But）]和[（PMDETA）Li（NMe 2）Zn（Bu t） 2 ]，它们都已通过NMR光谱学和X射线晶体学研究进行了表征。通过将LiTMP–（TMP）Al（Bu i） 2混合物与DMPEA（第三种含二甲氨基的晶体配合物）反应制得，铝酸盐[（THF）Li（TMP）（NMe 2）Al（Bu i） 2 ]具有具有类似的特征。所有这三种络合物都可以视为裂解和捕
• Remote functionalisation via sodium alkylamidozincate intermediates: access to unusual fluorenone and pyridyl ketone reactivity patterns
  作者：James J. Crawford、Ben J. Fleming、Alan R. Kennedy、Jan Klett、Charles T. O’Hara、Samantha A. Orr

  DOI：10.1039/c1cc10193e

  日期：——

  fluorenone or 2-benzoylpyridine with the sodium zincate [(TMEDA).Na(mu-(t)Bu)(mu-TMP)Zn((t)Bu)] in hexane solution, gives efficient (t)Bu addition across the respective organic substrate in a highly unusual 1,6-fashion, producing isolable organometallic intermediates which can be quenched and aerobically oxidised to give 3-tert-butyl-9H-fluoren-9-one and 2-benzoyl-5-tert-butylpyridine respectively.

  在己烷溶液中用锌酸钠[（TMEDA）.Na（mu-（t）Bu）（mu-TMP）Zn（（t）Bu）]处理芴酮或2-苯甲酰吡啶，可在分别以极不寻常的1,6-方式生成有机底物，生成可分离的有机金属中间体，将其淬灭并需氧氧化，分别得到3-叔丁基-9H-芴-9-一和2-苯甲酰基-5-叔丁基吡啶。
• A regioselectively 1,1′,3,3′-tetrazincated ferrocene complex displaying core and peripheral reactivity
  作者：Gordon W. Honeyman、David R. Armstrong、William Clegg、Eva Hevia、Alan R. Kennedy、Ross McLellan、Samantha A. Orr、John A. Parkinson、Donna L. Ramsay、Stuart D. Robertson、Stephen Towie、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1039/d0sc01612h

  日期：——

  which capping and bridging TMP groups interchange, as well as a minor form that appears to be an intermediate in this complicated exchange phenomenon. Investigation of 1 has uncovered two distinct reactivities. Two of its peripheral t-butyl carbanions formally deprotonate toluene at the lateral methyl group to generate benzyl ligands that replace these carbanions in [Na4(TMP)4Zn4(tBu)2(CH2Ph)2(C5H3)2Fe}]

  区域选择性1,1'，3,3'- tetrazincation [C-H至C-Zn系（吨丁基）]二茂铁的已经由四倍过量的反应来实现二吨-butylzinc（吨卜2 Zn）的钠三金属铁-钠-锌络合物[Na 4（TMP）4 Zn 4（t Bu）4 （C 5 H 3）2 Fe}]中显示的2,2,6,6-四甲基哌啶（NaTMP）在己烷溶液中的存在，1。DFT建模支持的X射线晶体学研究表明，该结构是一个开放的反向冠，其中两个[Na（TMP）Zn（t Bu）Na（TMP）Zn（tBu）] 2+阳离子单元围绕（C 5 H 3）2 Fe} 4-四阴离子。详细的C 6 D 6 NMR研究确定了该配合物的1 H和13 C化学位移过多。它以封顶和桥接TMP组互换的主要形式存在，而次要形式似乎是这种复杂交换现象的中间形式。对1的调查发现了两个不同的反应性。它的两个周边叔丁基碳负离子在甲基侧基上使甲苯去质子化，生
• Alkyl-Substituted Selenium-Bridged V-Shaped Organic Semiconductors Exhibiting High Hole Mobility and Unusual Aggregation Behavior
  作者：Toshihiro Okamoto、Masato Mitani、Craig P. Yu、Chikahiko Mitsui、Masakazu Yamagishi、Hiroyuki Ishii、Go Watanabe、Shohei Kumagai、Daisuke Hashizume、Shota Tanaka、Masafumi Yano、Tomokatsu Kushida、Hiroyasu Sato、Kunihisa Sugimoto、Takashi Kato、Jun Takeya

  DOI：10.1021/jacs.0c05522

  日期：2020.9.2

  in limited solution processability. This is a critical trade-off between the development of OSCs with simultaneous high carrier mobility and suitable solubility. To address this issue, herein, five-membered ring-fused selenium-bridged V-shaped binaphthalene with decyl substituents (C10-DNS-VW) is developed and synthesized by an efficient method. C10-DNS-VW exhibits significantly high solubility for

  在高性能有机半导体 (OSC) 的发展过程中，载流子迁移率是下一代基于 OSC 的电子设备的最重要要求。该策略是由高度扩展的 π 电子核心组成的 OSC 表现出二维 (2D) 聚合结构，以提供有效的电荷传输。然而，此类 OSC 通常在常见有机溶剂中的溶解性较差，导致溶液加工性有限。这是开发同时具有高载流子迁移率和合适溶解度的 OSC 之间的关键权衡。为了解决这个问题，本文通过一种有效的方法开发和合成了具有癸基取代基的五元环稠合硒桥联 V 形联萘 (C10-DNS-VW)。C10-DNS-VW 在溶液过程中表现出非常高的溶解度。尤其，C10-DNS-VW 根据晶体生长条件形成一维 π 堆积填充图案（1D 图案）和二维人字形（HB）填充图案（2D 图案）。另一方面，通过溶液工艺和真空沉积技术制造薄膜仅形成 2D HB 图案。外部压力测试，如加热和暴露于溶剂蒸汽表明，一维和二维基序可以通过分子间