[(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)propionate | 123337-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)propionate
• 英文别名: <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)propionate
• CAS: 123337-42-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₅
• 分子量: 474.516
• InChiKey: MXPXGLHJHLLXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)propionate 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯妥英
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善了苯妥英的抗惊厥活性。II：在缓冲液和生物材料中的稳定性。

  摘要：

  在水性缓冲液和生物材料中研究了苯妥英钠（DPH）的9种化学传递系统（CDS）的稳定性。该体系基于在平衡季吡啶鎓盐氧化还原对中的二氢吡啶，该对季铵通过酯键连接到3-（羟甲基）苯妥英。吡啶鎓衍生物在水性缓冲液中释放DPH，其水解反应性与其化学结构一致。尽管在大鼠血液和血浆中所有吡啶鎓酯均迅速水解，但在大鼠脑匀浆中的水解速率范围很广。位阻的1-烷基羧烟酰胺是反应性最低的酯（t1 / 2 = 98.2分钟），而三苯甲基乙醇酸酯在大鼠脑匀浆中的酶水解最快（t1 / 2 = 2分钟）。在酸性介质中 所有二氢吡啶酯的主要产物是相应的水加合物，即6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶。这些加合物在生物材料中没有意义。在比较脑匀浆中相应对的二氢吡啶和吡啶鎓离子对的相对稳定性以及各种二氢吡啶的绝对稳定性后，选择了两个CDS用于进一步的体内评估。选择的CDS是二氢三苯四甲酸酯及其6-甲基衍生物。选择了两个CDS用于

  DOI：

  10.1002/jps.2600780906
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)苯妥英 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 [(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802