4-phenyl-6-(1H-pyrrol-2-yl)pyrimidin-2-amine | 82619-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-6-(1H-pyrrol-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-phenyl-4-(2'-pyrrrolyl)pyrimidine；4-Phenyl-6-(1H-pyrrol-2-yl)-2-pyrimidinamine
• CAS: 82619-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: SNOZIGNMGFEBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-phenyl-6-(1H-pyrrol-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles

  摘要：

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。

  DOI：

  10.3390/molecules26061692

文献信息

• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• Synthesis, docking, machine learning and antiproliferative activity of the 6-ferrocene/heterocycle-2-aminopyrimidine and 5-ferrocene-1H-Pyrazole derivatives obtained by microwave-assisted Atwal reaction as potential anticancer agents
  作者：Eclair Venturini Filho、Jorge W.S. Pina、Mariana K. Antoniazi、Laiza B. Loureiro、Marcos A. Ribeiro、Carlos B. Pinheiro、Celina J. Guimarães、Fátima C.E. de Oliveira、Claudia Pessoa、Alex G. Taranto、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128240

  日期：2021.9

  A simple and fast methodology under microwave irradiation for the synthesis of 2-aminopyrimidine and pyrazole derivatives using Atwal reaction is reported. After the optimization of the reaction conditions, eight 2-aminolpyrimidines containing ferrocene and heterocycles and three ferrocene pyrazoles were synthesized from the respective chalcones in good yields. Eight compounds had their structure determined

  报道了一种在微波辐射下使用 Atwal 反应合成 2-氨基嘧啶和吡唑衍生物的简单快速方法。优化反应条件后，8个含二茂铁和杂环的2-氨基嘧啶类化合物和3个二茂铁吡唑类化合物均以良好的收率合成。八种化合物的结构由 X 射线衍射确定。在四种癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 上测试了分子杂交6a-h和9a-c，其中四种嘧啶6a、6f-h和一种吡唑9c衍生物显示出有希望的抗增殖活性。此外，还进行了对接模拟和机器学习方法来解释合成化合物所达到的生物活性。
• EL-RAYYES, N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 415-419
  作者：EL-RAYYES, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。