methyl 1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl)-4,5-imidazoledicarboxylate | 441052-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl)-4,5-imidazoledicarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)imidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-[(2S,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 441052-40-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₉
• 分子量: 536.538
• InChiKey: KCBCJDYOFYJHGO-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl)-4,5-imidazoledicarboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)imidazole-4,5-dicarboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-d]哒嗪核苷作为西尼罗河病毒核苷三磷酸酶/解旋酶介导的退绕反应调节剂的表征：在底物和/或酶水平上有活性的证据。

  摘要：

  与DNA或RNA相互作用的化合物通常充当释放DNA或RNA的酶的抑制剂。在本研究中，我们描述了一些与双链DNA相互作用的核苷类似物的合成和性质，但与此相反，它们促进了由西尼罗河（WN）病毒核苷三磷酸酶（NTPase）/解旋酶介导的解旋反应。所描述的核苷类似物，1-（2'-O-甲基-β-D-核呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮（HMC-HO4），1-（ β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮和1-（2'-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）二酮，均含有咪唑并[4,5-d]哒嗪环系统。发现对解旋酶活性的增强作用的程度取决于DNA底物暴露于化合物的时间及其浓度。然而，已发现核苷类似物能够通过在酶水平上起作用的机制解偶联酶的ATP酶和解旋酶活性。因此，在HMC-HO4的情况下，与酶的直接相互作用导

  DOI：

  10.1128/aac.46.5.1231-1239.2002
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 地西他滨杂质2(Β-异构体) 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl)-4,5-imidazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-d]哒嗪核苷作为西尼罗河病毒核苷三磷酸酶/解旋酶介导的退绕反应调节剂的表征：在底物和/或酶水平上有活性的证据。

  摘要：

  与DNA或RNA相互作用的化合物通常充当释放DNA或RNA的酶的抑制剂。在本研究中，我们描述了一些与双链DNA相互作用的核苷类似物的合成和性质，但与此相反，它们促进了由西尼罗河（WN）病毒核苷三磷酸酶（NTPase）/解旋酶介导的解旋反应。所描述的核苷类似物，1-（2'-O-甲基-β-D-核呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮（HMC-HO4），1-（ β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）-二酮和1-（2'-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4,7（5H，6H）二酮，均含有咪唑并[4,5-d]哒嗪环系统。发现对解旋酶活性的增强作用的程度取决于DNA底物暴露于化合物的时间及其浓度。然而，已发现核苷类似物能够通过在酶水平上起作用的机制解偶联酶的ATP酶和解旋酶活性。因此，在HMC-HO4的情况下，与酶的直接相互作用导

  DOI：

  10.1128/aac.46.5.1231-1239.2002

文献信息

• Ring-Expanded (“Fat”) Nucleoside and Nucleotide Analogues Exhibit Potent in Vitro Activity against <i>Flaviviridae</i> NTPases/Helicases, Including Those of the West Nile Virus, Hepatitis C Virus, and Japanese Encephalitis Virus
  作者：Ning Zhang、Huan-Ming Chen、Verena Koch、Herbert Schmitz、Ching-Len Liao、Maria Bretner、Vishweshwar S. Bhadti、Ali I. Fattom、Robert B. Naso、Ramachandra S. Hosmane、Peter Borowski

  DOI：10.1021/jm030842j

  日期：2003.9.1

  A series of ring-expanded ("fat") heterocycles, nucleoside and nucleotide analogues (RENs) containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system (9, 14, 15, 18, 24-26, 28, 31, and 33) and imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine ring systems (30b, 30c, 32, and 34), have been synthesized as potential inhibitors of NTPases/helicases of Flaviviridae, including the West Nile virus (WNV), hepatitis C virus (HCV)

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，