[3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide | 54907-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide
• 英文别名: (3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyl)magnesium bromide
• CAS: 54907-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₉BrMgOSi
• 分子量: 381.711
• InChiKey: BWGQQPMDWSDIBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched poly(phenylenevinylene) bearing pendant phenoxys for a high-spin alignment

  摘要：

  在钯催化剂的作用下，2,6-二溴-4-(3′,5′-二叔丁基-4′-乙酰氧基苯基)苯乙烯在一锅反应中聚合，随后水解和氧化得到超支化的聚[(4-(3′、5′-二叔丁基-4′-基氧基苯基）-1,2,(6)-亚苯基乙烯）]，它在三个方向上同时满足交替但非 Kekulé 型的π-共轭和悬垂苯氧基未配对电子的铁磁连接。原子力显微镜图像、异常低的溶液粘度和苯酚基团的低化学反应活性表明，这种聚合物具有高度支化的球状结构。尽管支化极为密集，但聚合物骨架中的π-共轭结构仍得以保持，这一点已在光电子学和 EPR 光谱中得到证实。即使每个单体单元的自旋浓度仅为 0.4，苯氧基聚合物的平均 S 值也达到了 3。

  DOI：

  10.1039/b203891a
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 生成 [3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  MOORE, G. G. I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules Having p-Methylenequinone Unit
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Masamichi Nakatsukasa

  DOI：10.3987/com-19-s(f)12

  日期：——

  π-condensed fuchsone derivatives. Compound 1 having a fluorene skeleton has been prepared by the reaction of p-benzoquinone derivative with phosphorus ylide under high temperature.7 Compounds 2 and 3 have been also synthesized by the reaction of xanthone and thioxanthone with phenol derivative in the presence of oxalyl chloride, respectively.8 However, in these methods, there are several drawbacks,

  在本文中，我们报道了从芴酮、呫吨酮、噻吨酮、二苯并琥珀烯酮和吖啶酮等芳族酮中轻松合成具有对亚甲基醌单元的 π 扩展分子，以及它们的物理性质的结果。鉴于染料敏化太阳能电池等有机材料的应用，在整个可见光区域表现出强吸收的氧化还原活性化合物引起了极大的兴趣。 1 具有对亚甲基醌结构的 Fuchsone 在可见光区域，并表现出高摩尔消光系数和电化学活性。2 其衍生物已用于染料和颜料。3 此外，品酮衍生物已应用于转录因子 NF-κB 的 DNA 结合抑制剂，用于检测神经毒气的比色阵列，以及使用新型电荷传输剂的电子照相感光体。4-6 然而，关于 π- 扩展和 π- 缩合的 fuchsone 衍生物的合成的报道很少。具有芴骨架的化合物 1 是由对苯醌衍生物与磷叶立德在高温下反应制备的。7 化合物 2 和 3 也由氧杂蒽酮和噻吨酮在草酰氯存在下与苯酚衍生物反应合成， 8 然而，在这些方法中，存在一些缺点，
• Selective introducing of aryl and amino groups: reaction of benzanthrone and organometallic reagents
  作者：Rui Umeda、Teruaki Namba、Tomohiro Yoshimura、Masamichi Nakatsukasa、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.013

  日期：2013.2

  The reaction of benzanthrone and aryl magnesium bromides produced 6-aryl-substituted benzanthrones in moderate to good yields. Similarly, 6-alkylaminobenzanthrones were selectively prepared by the reaction of benzanthrone and lithium alkylamides. In contrast, for the lithium arylamides, the arylamino groups were selectively introduced at the 4-position of the benzanthrone.

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。
• High-Spin Polyphenoxyls Attached to Star-Shaped Poly(phenylenevinylene)s
  作者：Hiroyuki Nishide、Makoto Miyasaka、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1021/jo981090h

  日期：1998.10.1

  delocalized spin distribution into the core parts of the star-shaped molecules. The polyradicals, 2 and 3, were in a high-spin state at low temperature, and the ferromagnetic behavior was enhanced for the polyradical with a higher molecular weight. Although an average S of 3 remained at 3/2 to 4/2, the polyradical 2 even with a spin concentration of 0.8 spin/unit revealed an average S of 7/2 to 8/2. The 1

  通过在1,3,5-三碘代苯或1,3,5-三碘苯的存在下聚合2-溴-4-（乙酰氧基苯基）苯乙烯，合成被多个侧基苯氧基（2和3）4取代的星形聚（1,2-亚苯基亚乙烯基）。 1,3,5-三（3'，5'-二碘苯基）苯为核心，通过简单的一锅Heck反应以及随后的水解，酚盐形成和非均相氧化。ESR光谱表明自旋自旋分布进入星形分子的核心部分。聚自由基2和3在低温下处于高自旋状态，分子量较高的聚自由基的铁磁性能得到增强。尽管平均S为3仍保持在3/2至4/2，但是即使自旋浓度为0.8自旋/单位，多自由基2也显示出平均S为7/2至8/2。1,3，
• Synthesis, structure and semiconductivity of a p-terphenoquinone
  作者：Robert West、John A. Jorgenson、Kimberley L. Stearley、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1039/c39910001234

  日期：——

  3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-p-terphenoquinone 5, the first terphenoquinone, has been obtained as metallic blue–green crystals showing anisotropic semiconductivity; the crystal structure of 5 shows that the nearly-planar molecules form slipped stacks along the needle axis.

  3,3′,5,5′-四叔丁基对三联苯醌5是第一种三联苯醌，以金属蓝绿色晶体形式存在，具有各向异性半导体性质；5的晶体结构表明，几乎平面的分子沿针状轴形成滑动堆积。
• Synthesis of sequential poly(1,3-phenyleneethynylene)-based polyradicals and through-space antiferromagnetic interaction of their solid state
  作者：Takashi Kaneko、Kyohei Iwamura、Ryo Nishikawa、Masahiro Teraguchi、Toshiki Aoki

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.01.019

  日期：2014.3