9-allyl-9H-fluoren-9-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-allyl-9H-fluoren-9-ylamine
• 英文别名: 9-Prop-2-enylfluoren-9-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GQCZZGWSWXBGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-9H-fluoren-9-ylamine 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到C₃₂H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Diarylation/Deamination of Homoallylamines: Modular Assembly of 1,1,4,4-Tetraaryl-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03057
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 9-allyl-9H-fluoren-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Diarylation/Deamination of Homoallylamines: Modular Assembly of 1,1,4,4-Tetraaryl-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03057

文献信息

• Diastereoselective allylation and crotylation of N-unsubstituted imines derived from ketones
  作者：Bhartesh Dhudshia、Jorge Tiburcio、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b511411j

  日期：——

  A wide variety of tertiary carbinamines are synthesized in high yields via diastereoselective allylation and crotylation of in situ generated N-unsubstituted ketimines.

  通过立体选择性的烯丙基化和巴豆基化反应，在原位生成了未取代的N-酮亚胺，进而高效合成了多种叔碳胺。
• Dual Role of Aryl Iodide in Cascade C–H Arylation/Amination: Arylation Reagent and Cocatalyst for C–N Formation
  作者：Deng-Yuan Li、Shuo Liu、Shuang Chen、An Wang、Xiao-Ping Zhu、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01071

  日期：2018.7.6

  arylation/amination protocol using homoallylic primary amines as the starting materials in the presence of a palladium catalyst produces 2-aryl-1-pyrrolines with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic studies indicate that this transformation proceeds via palladium-catalyzed Heck coupling, C–H amination, and tautomerization. As an unprecedented example of aryl iodide acting as an arylation

  在钯催化剂存在下，使用均烯丙基伯胺为起始原料的级联CH芳基化/胺化反应产生具有优异区域选择性和高收率的2-芳基-1-吡咯啉。机理研究表明，这种转变是通过钯催化的Heck偶联，CH氨基化和互变异构进行的。作为芳基碘化物用作芳基化试剂和助催化剂的前所未有的例子，芳基碘化物作为助催化剂的关键作用是生成活性的二价芳基钯催化剂，以促进C–H胺化步骤中C–N的形成。
• METHODS OF PREPARING TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20080139847A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to a method for the preparation of tertiary carbinamine compounds from diastereoselective allylation and crotylation of N-unsubstituted imines derived from ketones.

  本发明涉及一种从酮衍生的N-未取代亚胺的立体选择性烯丙基化反应和烯丙基化反应制备三级碳胺化合物的方法。
• US8143451B2
  申请人：——

  公开号：US8143451B2

  公开（公告）日：2012-03-27