3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 3,3-di-(4-fluorophenyl)-propionyl chloride；3,3-bis(4-fluorophenyl)propanoyl chloride
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₂O
• 分子量: 280.702
• InChiKey: IZKIJEFWOGDDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-ethylenediamine hydrochloride 、 3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride 在 3,3-bis-(4-fluro-phenyl)-propionyl chloride 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-N'-[3,3-di-(4-flurophenyl)-propionyl]-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ethylene diamine active cardiovascular therapy

  摘要：

  描述了化合物N，N'-二甲基-N-(3,4,5-三甲氧基苄基)-N'-[3,3-二-(4-氟苯基)-丙基]-乙二胺及其盐。该化合物对于治疗多种心血管病理非常有用。

  公开号：

  US04988735A1

文献信息

• New orally active diphenylmethyl-based ester analogues of dihydroartemisinin: Synthesis and antimalarial assessment against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice
  作者：Sandeep Chaudhary、Niraj K. Naikade、Mohit K. Tiwari、Lalit Yadav、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.019

  日期：2016.3

  A new series of ester analogues of artemisinin 8a–f, incorporating diphenylmethyl as pharmacologically privileged substructure, and 8g–j have been prepared and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant (MDR) Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice via oral route. These diphenylmethyl-based ester analogues 8a–f were found to be 2–4 folds more active than the antimalarial

  已经制备了一系列新的青蒿素8a - f酯类似物，将二苯甲基作为药理学特权亚结构和8g - j，并评估了它们通过口服途径在瑞士小鼠体内对抗多药耐药 (MDR)约氏疟原虫的抗疟活性。发现这些基于二苯甲基的酯类似物8a - f 的活性比抗疟药 β-蒿甲醚4和青蒿酸5 高2-4 倍。酯8a该系列中活性最强的化合物，分别以 24 mg/kg × 4 天和 12 mg/kg × 4 天的剂量为受感染的小鼠提供完全保护。在该模型中，β-蒿甲醚分别以 48 mg/kg × 4 天和 24 mg/kg × 4 天的剂量提供 100% 和 20% 的保护。
• Azacyclic compounds as inhibitors of sensory neurone specific channels
  申请人：Hamlyn John Richard

  公开号：US20070043024A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents wherein: X is —N— or —CH—; n is from 0 to 3.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。因此，它们可用作镇痛和神经保护剂，其中：X为—N—或—CH—; n为0至3。
• WO2005/5392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compound active in cardiovascular therapy
  申请人：SIMES, SOCIETA ITALIANA MEDICINALI E SINTETICI, S.P.A.

  公开号：EP0293925B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：EP1660454A1

  公开（公告）日：2006-05-31