2-氯乙酰乙酰替苯胺 | 31844-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯乙酰乙酰替苯胺
• 中文别名: 2-氯-3-氧代-N-苯基丁酰胺；α-氯代乙酰乙酰苯胺；2'-氯乙酰乙酰替苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-phenyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: α-chloroacetoacetanilide；2-chloro-3-oxo-N-phenylbutanamide；2-chloroacetoacetanilide；α-Chloracetylacetanilid；N-phenyl 2-chloro-3-oxobutanamide；α-Chlor-acetoacetanilid
• CAS: 31844-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD01838235
• 分子量: 211.648
• InChiKey: LBHYOONLWAWEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142°C
• 沸点：
  379.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途：农药中间体。

生产方法：在带有搅拌器、回流冷凝器和温度计的反应瓶中，将18克（0.1摩尔）乙酰乙酰苯胺悬浮于120毫升甲苯中。启动搅拌器，在液温约20℃时滴加14.2克（0.105摩尔）氯化亚砜，并控制反应温度在25-30℃之间，半小时内完成滴加。随后继续保温反应2.5小时，得到α-氯代乙酰乙酰苯胺的甲苯悬浮液，经脱溶精制即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  在 K+/CH3CN 体系中使用苯硫醇对 α-卤代羰基化合物进行还原脱卤的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 苯硫醇作为各种 α-卤代羰基化合物脱卤的还原剂，在 K+/CH3CN 系统中进行了研究。该反应在温和的反应条件下以高产率提供还原的化合物，尤其是 α-氯代羰基化合物。此外，在超声波照射下进行的反应大大缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1138309
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-氯乙酰乙酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型二氢氧代噻吩并[2,3- b ]喹啉的合成

  摘要：

  描述了新的二氢氧代噻吩并喹啉4的合成。键化合物6是从N-乙酰乙酰苯胺制备通过已知的方法1。β-氯硫化物6在75％的硫酸水溶液中缩合，得到喹诺酮5。通过在乙醇溶液中用氢氧化钾处理实现5至4的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330681

文献信息

• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20200109290A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel methine dyes, methods for the preparation thereof and use thereof for dyeing plastics, especially polyamides, so as to obtain yellow to orange colourings with improved light fastness and improved thermal stability.

  本发明涉及新型甲纶染料，其制备方法以及用于染色塑料，特别是聚酰胺，以获得改善光牢度和热稳定性的黄色至橙色着色剂。
• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• Synthesis and SAR Study of the Novel Thiadiazole–Imidazole Derivatives as a New Anticancer Agents
  作者：Sobhi Mohamed Gomha、Hassan Mohamed Abdel-aziz、Khaled Dessouky Khalil

  DOI：10.1248/cpb.c16-00344

  日期：——

  In the present study, a novel series of 2-(2-(3-aryl-5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazinyl)-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives were designed and prepared via the reaction of the most versatile, hitherto unreported 2-(5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide with the appropriate hydrazonoyl halides. In addition, some thiazole derivatives were prepared. The structures of the newly synthesized compounds were established based on spectroscopic evidences and their alternative syntheses. Some of the newly synthesized compounds have been evaluated for their anticancer activity against a liver carcinoma cell line HEPG2-1. Moreover, their structure–activity relationship (SAR) was explored for further development in this area. The results indicated that many of the tested compounds showed moderate to high anticancer activity with respective to doxorubicin as a reference drug. Consequently, the new synthesized series of thiadiazole–imidazole derivatives are considered as powerful anticancer agents.

  本研究中，设计并合成了一系列新型2-(2-(3-芳基-5-取代-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基)酰肼基)-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物，其合成方法是通过将迄今未报道的最通用的2-(5-氧-4,4-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-N-苯基酰肼硫脲与适当的酰肼基卤化物反应。此外，还合成了一些噻唑衍生物。新合成化合物的结构基于光谱证据及其替代合成方法进行确定。其中一些新合成化合物已针对肝癌HEPG2-1细胞系评估了其抗癌活性。此外，探讨了它们的构效关系(SAR)，为进一步开发该领域提供依据。结果表明，许多测试化合物显示出中等到高水平的抗癌活性，相对于参考药物阿霉素。因此，新合成的一系列噻二唑-咪唑衍生物被认为是强效的抗癌剂。
• Synthesis and Structural Assignment of Oxanilo-N-arylhydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Guntram Drutkowski、Christoph Wagner

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Oxanilo-N-arylhydrazonoyl chlorides have been prepared from appropriate N-aryl-2-chloro-3-oxobutanamides by the Japp−Klingemann reaction. The structures of the title compounds have been established in the solid state by singlecrystal X-ray structure determination and IR spectroscopy, and in solution by IR, UV, and 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The results indicate that the hydrazonoyl chloride moiety

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。