4-(bromomethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide | 1261295-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1261295-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BBrNO₄S
• 分子量: 376.079
• InChiKey: RQKLBRLCPGHDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acylsulfamoyl benzoxaboroles as potent inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  HCV NS3/4A serine protease is essential for the replication of the HCV virus and has been a clinically validated target. A series of HCV NS3/4A protease inhibitors containing a novel acylsulfamoyl benzoxaborole moiety at the P1 ' region was synthesized and evaluated. The resulting P1-P3 and P2-P4 macrocyclic inhibitors exhibited sub-nanomolar potency in the enzymatic assay and low nanomolar activity in the cell-based replicon assay. The in vivo PK evaluations of selected compounds are also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现胎儿血红蛋白诱导剂的一种有效的解构方法

  摘要：

  β-血红蛋白病（例如镰状细胞病）代表了全球主要的未满足医疗需求。抑制胎儿红血球中血红蛋白的含量是临床验证的治疗镰状细胞疾病的方法，但是唯一获得FDA批准的用于此目的的药物在使用中受到限制。我们在人类红系祖细胞中进行了表型筛选，以鉴定具有抑制胎儿血红蛋白抑制能力的分子，从而鉴定出含有苯并氧杂硼酸的命中化合物1。发现该化合物具有适度的细胞效价和铅样药代动力学，但没有可优化的可识别SAR。密切相关的类似物1的系统解构揭示了片段状羧酸12，然后对其进行优化以提供四唑31，与1相比，四唑31的细胞效能提高了约100倍，在大鼠中的口服暴露水平较高，并且具有出色的溶解度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.032