(E)-1,4-diphenyl-1,5-hexadiene | 74120-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,5-hexadiene；(E)-hexa-1,5-diene-1,4-diyldibenzene；1,4-diphenylhexa-1,5-diene；[(3E)-4-phenyl-1-vinyl-3-butenyl]benzene；[(1E)-4-phenylhexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 74120-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: HCJCDOVSJGUQNY-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenyl-1,5-hexadiene 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  221.肉桂基卤化物的偶联反应。内消旋-αβ-二乙烯基二苄基和苯基乙烯基甲基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001111
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 三丁基氯化锡 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1,4-diphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的电生成烯丙基锡试剂的偶联

  摘要：

  开发了烯丙基锡试剂在原位电化学生成下钯催化的烯丙基卤化物和乙酸盐的均偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84981-3

文献信息

• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[SmI2/Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 SmI2/Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/SmI2，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。
• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET