N-(phenylseleno)succinimide | 68395-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylseleno)succinimide
• 英文别名: N-phenylselenophthalimide；N-(phenylselanyl)succinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(phenylseleno)-；1-phenylselanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 68395-72-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂Se
• 分子量: 254.147
• InChiKey: WPQVHQFZUKWNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylseleno)succinimide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 5,6,7-trimethoxy-4-phenyl-3-((phenylselanyl)methyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硒控制分子内Friedel-Crafts烷基化烯烃的选择性。

  摘要：

  研究了在温和条件下由硒离子控制的马尔可夫尼科夫/抗马尔可夫尼科夫特异性的未活化烯烃进行的高效发散的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。2-Benzoxepin，isochroman和isochromne可以一锅法从同一底物上以高收率，高区域特异性和立体特异性生产。分别通过7-内-trig碳环化和7-内-trig碳环化/重排/ 6 -exo-trig氧环化和6 -exo-trig碳环化/二烯基化反应顺序来获取产品具有挑战性。力学实验表明，除了立体定向环化反应的反加成过程，硒原子离子开环后形成稳定的碳正离子会导致NPSP介导的7-内-trig碳环化；当在60°C下使用TPSCA时，硒中间体的空间位阻会控制区域选择性，从而促进6-外触发碳环化。提出了两个不同的催化循环，并通过从头算和X射线分析确定了过渡态和产物的结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob00257g
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 烯丙基苯基硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(phenylseleno)succinimide
  参考文献：
  名称：

  旋光萜烯羟基苯基硒化物的合成

  摘要：

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。

  DOI：

  10.1080/10426500902947682

文献信息

• Synthesis of 4-chalcogenyl pyrazoles <i>via</i> electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones
  作者：Xinzhang Yu、Yu-Zhu Shang、Yu-Fei Cheng、Jun Tian、Yulan Niu、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0ob00050g

  日期：——

  method for the synthesis of 4-chalcogenylated pyrazoles has been developed via electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones. The cyclization of α,β-alkynic aldehyde hydrazones could be induced by using either sulfenyl chloride or the S-electrophiles generated in situ from the reaction of NCS and arythiol. The developed method was successfully applied to the synthesis of the sulfenyl

  通过α，β-炔的亲电子硫属化/环化反应，已经开发出一种简便的合成4-硫磺化吡唑的方法。通过使用NCS与芳硫醇反应生成的亚磺酰氯或S-亲电试剂，可以诱导α，β-炔醛的环化反应。所开发的方法已成功地用于塞来昔布的亚磺酰基类似物的合成。
• Preparative and Mechanistic Studies toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Dipannita Kalyani、William R. Collins

  DOI：10.1021/ja106837b

  日期：2010.11.10

  attached to the selenium atom significantly attenuates the racemization of seleniranium ions. A variety of achiral Lewis bases catalyze the intramolecular selenoetherification of alkenes using N-(2-nitrophenylselenenyl)succinimide as the electrophile along with a Brønsted acid. Preliminary mechanistic studies suggest the intermediacy of ionic Lewis base-selenium(II) adducts. Most importantly, a broad

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。
• Ring‐Opening 1,3‐Aminochalcogenation of Donor–Acceptor Cyclopropanes: A Three‐Component Approach
  作者：André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201902160

  日期：2019.9.6

  A 1,3‐aminothiolation was realized by reacting 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with sulfonamides and N‐(arylthio)succinimides. Under Sn(OTf)2 catalysis the transformation proceeded smoothly to the corresponding ring‐opened products bearing the sulfonamide in the 1‐position next to the donor and the arylthio residue in the 3‐position next to the acceptor. The procedure was extended to

  通过使2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与磺酰胺和N-（芳硫基）琥珀酰亚胺反应实现1,3-氨基硫醇化。在Sn（OTf）2催化下，转化过程顺利进行到相应的开环产物，其中磺胺在1位靠近供体，芳硫基在3位靠近受体。通过使用N-（苯基硒代）琥珀酰亚胺作为亲电硒源，该程序扩展到了相应的硒类似物。
• Acid-Mediated Oxychalcogenation of <i>o</i>-Vinylanilides with <i>N</i>-(Arylthio/arylseleno)succinimides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00065

  日期：2018.2.16

  An efficient acid-mediated oxythiolation of o-vinylanilides has been accomplished, employing N-(arylthio)succinimide as an electrophilic arylthiolating reagent for the synthesis of various arylthio tethered benzoxazine derivatives in good to excellent yield. The important features of this method include wide functional group tolerance, quick reaction time, absence of metal or additive, and excellent

  的有效酸介导的oxythiolation ö -vinylanilides已经完成，采用ñ - （芳基硫代）琥珀酰亚胺作为亲电芳硫基化试剂以良好的各种芳硫基拴苯并恶嗪衍生物的合成以优良的产率。该方法的重要特征包括宽的官能团耐受性，快速的反应时间，不存在金属或添加剂以及出色的底物范围。所开发的方法还成功地扩展到在不存在酸促进剂的情况下邻乙烯基苯胺的氧硒酸化。
• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化