6-(N-tertbutylhydroxyamino)-5-(tert-butyltolylsulfonyl)-2-methyl-2-hexene | 126713-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 6-(N-tertbutylhydroxyamino)-5-(tert-butyltolylsulfonyl)-2-methyl-2-hexene
• 英文别名: 6-(N-t-butylhydroxyamino)-5-(t-butyl-sulphonyl)-2-methyl-2-hexene；N-tert-butyl-N-(2-tert-butylsulfonyl-5-methylhex-4-enyl)hydroxylamine
• CAS: 126713-08-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃S
• 分子量: 305.482
• InChiKey: MKIXZDNXCHOFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-tertbutylhydroxyamino)-5-(tert-butyltolylsulfonyl)-2-methyl-2-hexene 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N-tertbutyl-<2-(tert-butylsulfonyl)-5-methyl-4-hexene-1-ylidene>amine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物（氨氧化物）-XLI。β-磺酰基乙烯基硝基氧化物的形成和二聚化。CC与OC二聚

  摘要：

  羟胺1a–c氧化后，仅硝酮2a–c可以被分离，尽管ESR检测到了氮氧化物3a–c。1f的氧化生成化合物5，CC的二聚体4。而氧化1D得到仅7D其来自3D通过CC二聚化和消除propylsulfinic酸的，来自乙烯基氮氧3E产品7E，8和9是由CC二聚化和随后的反应步骤，以及形成11经由形成中间OC二聚体10。讨论了导致不同产物的反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89108-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 2-(tert-butylsulfonyl)-5-methyl-1,4-hexadiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(N-tertbutylhydroxyamino)-5-(tert-butyltolylsulfonyl)-2-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮（氨氧基）-XL。β-磺酰基取代的乙烯基氮氧化物和乙烯基亚硝酰基氮氧化物的ESR光谱研究

  摘要：

  羟胺1的氧化通过2和3得到乙烯基氮氧化物4。氧化1h会形成乙烯基亚硝酰氮氧化物5。尽管4a中的甲基X是自由旋转的，但4b-d中的取代基X的旋转却受到其ESR光谱的限制。特别是，受阻较少的乙烯基氮氧化物4e-g与前体硝酮3形成自旋加合物6或7。4b与6b或7b共存在−30°至+ 15°C之间，低于−30°C只能检测到6b / 7b，高于+ 15°C只能检测到4b。由于π系统的扭曲，在室温及以下，两个5个NO基团不相等。但是，动态过程使它们在+ 65°C时等效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89107-9

文献信息

• AURICH, HANS GUNTER;MOBUS, KLAUS-DIETER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5815-5824
  作者：AURICH, HANS GUNTER、MOBUS, KLAUS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Nitroxides (aminyl oxydes) - XL. ESR spectroscopic studies of β-sulfonyl substituted vinyl nitroxides and of a vinylogous nitronyl nitroxide
  作者：Hans Günter Aurich、Klaus-Dieter Möbus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89107-9

  日期：1989.1

  Oxidation of hydroxylamines 1 affords the vinyl nitroxides 4 via 2 and 3. The vinylogous nitronyl nitroxide 5 is formed upon oxidation of 1h. Whereas the methyl group X in 4a is freely rotating, rotation of substituents X in 4b–d is restricted as is indicated by their ESR spectra. Particularly, the less hindered vinyl nitroxides 4e–g form spin adducts 6 or 7 with their precursor nitrones 3. 4b coexists

  羟胺1的氧化通过2和3得到乙烯基氮氧化物4。氧化1h会形成乙烯基亚硝酰氮氧化物5。尽管4a中的甲基X是自由旋转的，但4b-d中的取代基X的旋转却受到其ESR光谱的限制。特别是，受阻较少的乙烯基氮氧化物4e-g与前体硝酮3形成自旋加合物6或7。4b与6b或7b共存在−30°至+ 15°C之间，低于−30°C只能检测到6b / 7b，高于+ 15°C只能检测到4b。由于π系统的扭曲，在室温及以下，两个5个NO基团不相等。但是，动态过程使它们在+ 65°C时等效。
• Nitroxides (aminyl oxides) - XLI. Formation and dimerization of β-sulfonyl vinyl nitroxides. CC-versus OC-dimerization
  作者：Hans Günter Aurich、Klaus-Dieter Möbus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89108-0

  日期：1989.1

  Upon oxidation of hydroxylamines 1a–c only nitrones 2a–c could be isolated although the nitroxides 3a–c were detected by ESR. Oxidation of 1f yields compound 5, the CC-dimer of 4. Whereas oxidation of 1d affords only 7d which arises from 3d by CC-dimerization and elimination of propylsulfinic acid, from vinyl nitroxide 3e products 7e,8 and 9 are formed by CC-dimerization and subsequent reaction steps

  羟胺1a–c氧化后，仅硝酮2a–c可以被分离，尽管ESR检测到了氮氧化物3a–c。1f的氧化生成化合物5，CC的二聚体4。而氧化1D得到仅7D其来自3D通过CC二聚化和消除propylsulfinic酸的，来自乙烯基氮氧3E产品7E，8和9是由CC二聚化和随后的反应步骤，以及形成11经由形成中间OC二聚体10。讨论了导致不同产物的反应步骤。