6-(羟基亚胺)雄甾-4-烯-3,17-二酮 | 140421-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-(羟基亚胺)雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 中文别名: 2-乙基噁戊环
• 英文名称: 6E-hydroximino-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6-Hydroximino-4-androstene-3,17-dione；(6E,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 140421-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ALPVAQARJWKHPM-WKXLPGNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基亚胺)雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6E-(2-morpholinoethoxyimino)-androst-4-ene-3,17-dioneoxalate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(羟基亚胺)雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216

文献信息

• Synthesis of androstene oxime-nitrogen mustard bioconjugates as potent antineoplastic agents
  作者：Pratap Chandra Acharya、Ranju Bansal

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.005

  日期：2017.7

  their alkylating activity was investigated by the in vitro colorimetric 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) assay. The 17E-steroidal oxime-benzoic acid mustard ester 3β-acetoxy-17E-[p-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)]benzoyloxyimino-androst-5-ene (8) emerged as the most potent conjugate having significant cytotoxicity on most of the NCI 60-cell lines. Outstanding growth inhibition was observed on the IGROV1 ovarian

  在本研究中，首次报道了各种甾族肟的苯乙酸和苯甲酸氮芥子气共轭物的合成和抗肿瘤活性。通过更稳定的肟酯键实现缀合，并在各种人类癌细胞系上体外评估所得新合成的缀合物的细胞毒性。通过体外比色4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）测定法研究了其烷基化活性的程度。17E-甾族肟-苯甲酸芥末酯3β-乙酰氧基-17E- [对-（N，N-双（2-氯乙基）氨基）]苯甲酰氧基亚氨基-雄烯基-5-烯（8）成为最有效的偶联物，具有对大多数NCI 60细胞株具有明显的细胞毒性。在IGROV1卵巢癌细胞系中观察到杰出的生长抑制，GI50 = 0.937µM。一般来说，
• Topical treatment for mastalgia
  申请人：——

  公开号：US20040018991A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A composition for medicinal treatment by means of topical administration is described, which contains an aromatase inhibitor, in addition to conventional constituents of topical forms of administration. The active ingredient or the composition containing this active ingredient is especially suitable for the prophylaxis and for the treatment of mastalgia.

  本文描述了一种用于局部给药的医疗治疗组合物，其中包含一种芳香化酶抑制剂，除了传统的局部给药成分之外。这种活性成分或含有该活性成分的组合物特别适用于乳房疼痛的预防和治疗。
• AZAHETEROCYCLYL DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20090275542A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. They are useful for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  式(I)化合物，其中：所述基团如描述中定义的那样，对于制备治疗心血管疾病的药物，特别是心力衰竭和高血压是有用的。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。它们对于制备治疗内源性欧巴因引起的疾病的药物是有用的，例如：常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾功能衰竭进展、先兆子痫性高血压和蛋白尿，以及具有adducin多态性的患者的肾功能衰竭进展。
• Azaheterocyclyl derivatives of androstanes and androstenes as medicaments for cardiovascular disorders
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US08536160B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. They are useful for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  式（I）的化合物，其中：所述基团如描述中所定义，用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。它们用于制备治疗由内源性欧巴因引起的疾病的药物，如常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾衰竭进展，先兆子痫性高血压和蛋白尿以及具有加朵因多态性的患者的肾衰竭进展。
• composition and uses for influencing hair growth
  申请人：Schmidt Alfred

  公开号：US20110117218A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention describes a combination of at least one aromatase inhibitor selected from the group of chemical-synthetic aromatase inhibitors and aromatase inhibition exhibiting extracts of soya beans and rapeseed, respectively, and at least one plant extract that contains one or more active ingredient substance(s) extracted from the plant, which is(are) selected from the group of 5α reductase type I and/or type II inhibitors and androgen receptor blockers, said combination being contained for example in a composition and having special properties for influencing hair growth. Uses of this combination are also described.

  该发明描述了一种组合物，该组合物包括至少一种从化学合成芳香化酶抑制剂和大豆和油菜籽提取物中选择的芳香化酶抑制剂和至少一种植物提取物，该植物提取物含有从植物中提取的一个或多个活性成分，所述活性成分从5α还原酶I型和/或II型抑制剂和雄激素受体阻断剂中选择，该组合物例如包含在一种组合物中，并具有影响头发生长的特殊性质。还描述了该组合物的用途。