6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯 | 13373-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-nitrobenzo-2-pyrone-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-6-nitrocoumarin；Ethyl 6-(hydroxy(oxido)amino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 6-nitro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 13373-28-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₆
• 分子量: 263.207
• InChiKey: OGWYDXOVZXOHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199.5 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-硝基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可减轻H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Asymmetric Friedel–Crafts/Michael Reaction of Indoles and Pyrroles with Coumarin-3-carbonylates
  作者：Irina Beletskaya、Victor Desyatkin

  DOI：10.1055/s-0036-1589024

  日期：2017.9

  coumarin-3-carboxylates catalyzed by Cu(OTf)2 complexes with chiral bis(oxazoline) ligands have been developed. The highest ee (up to 82%) was achieved for indole with a nitro derivative of coumarin-3-carboxylate­. Asymmetric Friedel–Crafts reactions of indoles or pyrroles with coumarin-3-carboxylates catalyzed by Cu(OTf)2 complexes with chiral bis(oxazoline) ligands have been developed. The highest ee (up

  摘要 已经开发了吲哚或吡咯与带有手性双（恶唑啉）配体的Cu（OTf）2配合物催化的香豆素-3-羧酸酯的不对称Friedel-Crafts反应。带有香豆素-3-羧酸酯的硝基衍生物的吲哚获得最高的ee（最高82％）。 已经开发了吲哚或吡咯与带有手性双（恶唑啉）配体的Cu（OTf）2配合物催化的香豆素-3-羧酸酯的不对称Friedel-Crafts反应。带有香豆素-3-羧酸酯的硝基衍生物的吲哚获得最高的ee（最高82％）。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。