1,2-二甲基-3-(苯基甲基)苯 | 62155-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-(苯基甲基)苯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,3-dimethyldiphenylmethane；m-Benzyl-o-xylol
• CAS: 62155-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: IOXAUPNPMJKSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.95°C (estimate)
• 沸点：
  288.19°C (estimate)
• 密度：
  0.9811 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(苯基甲基)苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2,3-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-tert-butyl-2,3-dimethyl-benzene 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-3-(苯基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Studies on selective preparation of aromatic compounds. 15. The Lewis acid catalyzed transalkylation of some tert-butyldiphenylmethanes and -ethanes in aromatic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a027

文献信息

• Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02361

  日期：2018.11.16

  We report here a method of direct Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzylic alcohols using cheap and readily available bisulfate salt as the catalyst in hexafluoroisopropanol. The catalytic system is powerful with a quite diverse group of functionalized arenes and benzylic alcohols. These mild conditions provide a straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical diarylmethanes in high

  我们在这里报告了一种方法，该方法使用廉价且容易获得的硫酸氢盐作为六氟异丙醇中的催化剂，用苄基醇直接进行芳烃的弗瑞德-克拉夫茨苄基化。催化系统功能强大，其中包含多种功能化的芳烃和苯甲醇。这些温和的条件提供了高产率和高至高区域选择性的各种不对称二芳基甲烷的直接合成方法。一个S Ñ 1个机构通过氢键涉及羟基基团的活化提出。
• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。
• A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200802740

  日期：2009.4.27

  One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.

  一种催化剂适合所有人！一种催化剂对多种苄基化反应具有活性（请参阅方案）。串联过程允许使用醛和酮作为苄化剂。
• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。