2-phenylphenanthro[9,10-d]oxazole | 4410-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylphenanthro[9,10-d]oxazole
• 英文别名: 2-phenylphenanthro[9,10-d][1,3]oxazole；Phenanthro[9,10-d]oxazole, 2-phenyl-
• CAS: 4410-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: HXWOJSCJYXVNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylphenanthro[9,10-d]oxazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Japp; Wilcock, Journal of the Chemical Society, 1880, vol. 37, p. 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 2-phenylphenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑的光重排

  摘要：

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。

  DOI：

  10.1039/p19770000239

文献信息

• Synthesis of 5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione as promising DNA and serum albumin-binding agents and evaluation of antitumor activity
  作者：Iqubal Singh、Richa Rani、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.053

  日期：2019.3

  compound 8 with DNA have been investigated with absorption, emission and circular dichroism as well as thermal denaturation experiments which indicate intercalation with base pairs of human and calf thymus DNA. The molecular docking and site-selective binding studies also reveal the predominant intercalation of compound 8 in base pairs of DNA. The interaction between thiazolidine based phenanthrene 8 and

  合成了一系列在C2-位具有不同芳基的菲[9,10- d ]咪唑/恶唑和ena [1,2- d ]咪唑。这些化合物在体外评估了针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。化合物8对白血病，结肠癌，黑色素瘤，肾癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性高于其他评估的细胞组，并且对正常细胞系Hek293的毒性低。化合物8的结合性能已经通过吸收，发射和圆二色性以及热变性实验研究了DNA与DNA的结合，该实验表明与人和小牛胸腺DNA的碱基对插入。分子对接和位点选择性结合研究还揭示了化合物8在DNA碱基对中的主要嵌入。还研究了基于噻唑烷的菲8与转运蛋白的血清白蛋白（HSA和BSA）之间的相互作用，该相互作用通过静态机制显示出荧光的猝灭。从范霍夫（Van't Hoff）关系获得的热力学参数表明了氢键/疏水相互作用对于结合现象的普遍性。
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• Reactions of<i>O</i>-methyl<i>o</i>-quinone monoximes with methyl-, methylene- and methine- substituted aromatic compounds. Synthesis of benzo[<i>d</i>]oxazole and 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Georgios K. Papageorgiou、Efthalia Kojanni、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570340602

  日期：1997.11

  O-Methyl o-quinone monoxime 1 reacts thermally with compounds 2a-d or 6a,b or 7a,b to give mainly the corresponding 2-substituted phenanthroxazoles 3a-c and 8. The reaction of 1 with aromatic methylene compounds lOa-c affords the ketones 13a-c in moderate to high yields. Similar products are also obtained from the reaction of monoximes 15a,b with some of the above reactants. The unexpected products

  ø -甲基ø -quinone肟1发生反应热用化合物2A-d或6A，6B或图7A，B主要得到相应的2-取代的phenanthroxazoles 3A-C和8。1与芳族亚甲基化合物10a-c的反应以中等至高收率得到酮13a-c。从一恶魔15a，b与一些上述反应物的反应中也获得了类似的产物。的意想不到的产品5和20从反应得到的1与2-甲基咪唑（2D）和苯基环氧乙烷（19），而4 H -1,4-恶嗪衍生物23是由1与茚（21）的反应获得的。
• The Voight reaction on tertiary α-hydroxy ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Satish Vijjapu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.069

  日期：2015.11

  reaction is not a simple substitution of the hydroxy group with amines, but goes through imine formation followed by 1,2-C migration. The reaction provides good opportunity for the synthesis of optically active α-amino ketones. We have achieved facile synthesis of some chromatographically separable and optically active tert-α-amino ketones by employing S-(−) or R-(+)-α-methylbenzylamines in the Voight

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。
• 1,4-Benzoxazin-2-ones, benzo[<i>d</i>]oxazoles and 2<i>H</i>-1,4-benzoxazines from the reaction of 2-(methoxyimino)benzen-1-ones with arylacetates, arylacetic acids and<i>trans-</i>stilbene
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Evangelia A. Varella

  DOI：10.1002/jhet.5570330318

  日期：1996.5

  10-(Methoxyimino)phenanthrene-9-one 1 reacts thermally with the arylacetic derivatives 2(a-j) to yield the corresponding 1,4-benzoxazin-2-ones 4(a-d,f) and benzo[d]oxazoles 5(a-e,g). Similarly, reaction of the monoximes 7a, 7b with compounds 2a, 2d respectively affords 8a, 8b, while action of trans-stilbene on the monoximes 1, 7a, 7b leads to the 1,4-benzoxazines 10, 11, 13, obtained along with the

  10-（甲氧基亚氨基）菲-9-酮1下热与arylacetic衍生物进行反应2（AJ），得到相应的1,4-苯并恶嗪-2-酮4（广告，F）和苯并[ d ]恶唑-5（AE， g）。类似地，monoximes的反应7a，图7b用化合物2A，图2d分别得到图8A，8B，而动作反式对monoximes芪1，7A，7B通向1,4-苯并恶嗪10，11，13，而获得沿与相应的2-苯基恶唑5a，8a，8c和化合物12。