benzyl 4,4-dimethylpentanoate | 1436411-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 1436411-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: USUGFMLBBTWXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的紧凑型磷-铜配合物催化的聚甲基丙烯酸共轭还原α，β-不饱和羰基和羧基化合物

  摘要：

  二氧化硅负载的笼型紧凑型膦（Silica-SMAP）用于铜催化的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）对α，β-不饱和羰基和羧基化合物的共轭还原。非均相催化剂体系显示出高活性和化学选择性，并且在反应后易于与反应混合物分离。此外，该催化剂可重复使用，而不会损失其高催化活性或选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200555

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Catalyst‐free Decarboxylation and Decarboxylative Giese Additions of Alkyl Carboxylates through Photoactivation of Electron Donor‐Acceptor Complex
  作者：Chao Zheng、Guang‐Zu Wang、Rui Shang

  DOI：10.1002/adsc.201900803

  日期：2019.10.8

  report herein a catalyst‐free method to perform decarboxylative conjugated addition and hydrodecarboxylation of aliphatic N‐(acyloxy)phthalimides (redox active esters, RAEs) through photoactivation of electron‐donor‐acceptor (EDA) complex with Hantzsch ester (HE) in N,N‐dimethylacetamide (DMA) solution. The reactions present a green method to decarboxylatively construct carbon‐carbon bond and to perform

  我们在此报告了一种无催化剂的方法，该方法通过将电子给体受体（EDA）与汉茨酯（HE）在N中进行光活化，来进行脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯，RAE）的脱羧共轭加成和加氢脱羧N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液。该反应是一种绿色的方法，可以在温和的蓝光照射条件下，通过脱羧方式构建碳-碳键，并在较宽的底物范围和官能团耐受性下进行加氢脱羧反应，而无需借助常用的光氧化还原催化剂。
• Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling
  作者：Christopher C. Nawrat、Christopher R. Jamison、Yuriy Slutskyy、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.5b07678

  日期：2015.9.9

  Alkyl oxalates are new bench-stable alcohol-activating groups for radical generation under visible light photoredox conditions. Using these precursors, the first net redox-neutral coupling of tertiary and secondary alcohols with electron-deficient alkenes is achieved.

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。
• Novel ruthenium-catalyst for hydroesterification of olefins with formates
  作者：Irina Profir、Matthias Beller、Ivana Fleischer

  DOI：10.1039/c4ob01246a

  日期：——

  An alternative ruthenium-based catalyst for the hydroesterification of olefins with formates is reported. The good activity of our system is ensured by the use of a bidentate P,N-ligand and ruthenium dodecacarbonyl. A range of formates can be used for selective alkoxycarbonylation of aromatic olefins. In addition, the synthesis of selected aliphatic esters is realized. The proposed active ruthenium complex has been isolated and characterized.

  报道了一种用于烯烃与甲酸盐的氢酯基化的替代钌基催化剂。通过使用双齿P,N配体和十二羰基钌，确保了我们系统的良好活性。一系列甲酸盐可用于选择性芳香烯烃的烷氧羰基化。此外，实现了选择性脂肪酯的合成。所提出的活性钌配合物已被分离并表征。