(E)-hex-1-enyl acetate | 2424-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-hex-1-enyl acetate
• 英文别名: (E)-1-hexenyl acetate；hexenyl acetate；Hex-1-enyl acetate；[(E)-hex-1-enyl] acetate
• CAS: 2424-22-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YDZCHDQXPLJVBG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-1-enyl acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 [(E)-1-bromohex-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  JUNG F.; LADJAMA D.; RIEHL J. J., SYNTHESIS, 1979, NO 7, 507-508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 生成 (E)-hex-1-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of optically active allylic esters

  摘要：

  在制备具有烯烃衍生物的烯丙基位置上有酯基（以下简称“烯丙基酯”）的过程中，包括将至少在烯丙基位置上具有一个氢原子的烯烃与有机过氧化物在铜催化剂存在下反应，产生具有不对称碳原子的烯丙基酯的方法，其特征在于使用光学活性铜络合物作为铜催化剂，所述铜络合物源自从Schiff碱的公式: 以及氨基酸的公式: 中选择的光学活性化合物，其中R.sub.0是一个光学活性的烷基、环烷基、芳基或芳基，可能含有不饱和键和/或含有杂原子的取代基，X和Y分别是氢原子、烷基、环烷基、芳基或芳基，或含有杂原子的取代基，R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子、烷基、环烷基、芳基，可能含有不饱和键和/或含有杂原子的取代基，R.sub.3是烷基、环烷基、芳基，可能含有不饱和键和/或含有杂原子的取代基，或当R.sub.3与R.sub.2连在一起时，它们形成一个包含或不包含杂原子的二价碳氢基团，并且可以用含有杂原子的取代基进行取代，星号（*）表示一个不对称碳原子。

  公开号：

  US04069385A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Nondecarboxylative Cross Coupling of Alkenyltrifluoroborate Salts with Carboxylic Acids or Carboxylates: Synthesis of Enol Esters
  作者：Fang Huang、Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol4013712

  日期：2013.6.21

  A mild copper-catalyzed Chan–Lam–Evans type cross-coupling reaction for the regioselective and stereospecific preparation of (E)- or (Z)-enol esters is described. The method couples carboxylate salts or carboxylic acids with potassium alkenyltrifluoroborate salts in the presence of catalytic CuBr and DMAP with 4 Å molecular sieves under O2 at 60 °C. Overall, this method demonstrates carboxylic acids

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Copper-Mediated Difunctionalization of Alkenylboronic Acids: Synthesis of ɑ-Imino Ketones
  作者：Ji-Wen Jiao、Hong-Yan Bi、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201800718

  日期：2018.9.3

  Various ɑ‐imino ketones were prepared in good yields through a copper‐mediated difunctionalization of alkenylboronic acids with benzotriazolamine in air. Mechanistic studies showed that ɑ‐imino ketones formation occurred through an initial copper‐mediated coupling reaction to form an enamine, followed by homolysis of the C−Cu bond to produce an ɑ‐radical imine, and finally radical oxidation by air. The

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。
• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLAGRANCE INGREDIENTS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS DE OU LIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INGRÉDIENTS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016091895A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by the formula (I) wherein (A) is indicating a double bond either at C4 or at C5, or single bonds, R1, R2, R3, R4 are independently selected from H or Me, and R5, R6 are independently selected from Me or Et, and wherein the compound is not 9-hydroxy-5,9-dimethyldec-4-enal or 9-hydroxy-5,9-dimethyldecanal. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  一种由化学式(I)表示的化合物，其中(A)表示在C4或C5处存在双键，或单键，R1、R2、R3、R4独立地选择自H或Me，R5、R6独立地选择自Me或Et，并且该化合物不是9-羟基-5,9-二甲基癸-4-烯醛或9-羟基-5,9-二甲基癸醛。所述化合物在个人护理和家庭护理产品中作为香料成分是有用的。

表征谱图