2-chloro-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one | 960355-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-desmethylibudilast；2-chloro-1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 960355-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: VWSIWZSTGUBASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以49.2%的产率得到AV1013
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146087

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 2-chloro-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOMERIC COMPOSITIONS OF 2-AMINO-1-(2-ISOPROPYLPYRAZOLO[1,5-a]PYRIDIN-3-YL)PROPAN-1-ONE AND RELATED METHODS

  摘要：

  (S)-2-氨基-1-(2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)丙酮，即(S)-AV1013，是一种治疗神经痛、成瘾行为和药物戒断症状的候选治疗药物。还描述了制备和使用(S)-AV1013及其药用可接受盐以及相同药用可接受配方的方法。

  公开号：

  US20100324082A1

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of a Chiral Pyridazinone Derivative by the Chiral-Pool Method
  作者：Kunihide Fujimori、Noriyuki Yoshida、Katsuya Awano、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2004-829107

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a (R)-4,5-dihydro-5-methylpyridazin-3(2H)-one derivative bearing a pyrazolopyridine ring, which is a potent inhibitor of phosphodiesterase, was achieved with a high optical yield in four steps starting from (R)-2-chloropropionyl chloride by a chiral-pool method.

  通过手性池法，以(R)-2-氯丙酰氯为起点，分四步不对称合成了一种具有吡唑吡啶环的(R)-4,5-二氢-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮衍生物，该衍生物是一种有效的磷酸二酯酶抑制剂。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用相关的方法。
• Enantiomeric compositions of 2-amino-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl)propan-1-one and related methods
  申请人：MediciNova, Inc.

  公开号：US08119657B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Enantiomerically pure (S)-2-amino-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one, (S)-AV1013, is a candidate therapeutic for treating neuropathic pain, addiction behavior and drug withdrawal symptoms. Also described are methods for preparing and using (S)-AV1013, its pharmaceutically acceptable salts as well as pharmaceutically acceptable formulations of the same.

  对映纯的(S)-2-氨基-1-(2-异丙基吡唑[1,5-a]吡啶-3-基)丙酮，(S)-AV1013，是治疗神经病痛、成瘾行为和药物戒断症状的候选治疗药物。还描述了制备和使用(S)-AV1013及其药学上可接受的盐以及相应的药学上可接受的制剂的方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Avigen, Inc.

  公开号：US07585875B2

  公开（公告）日：2009-09-08

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。