3β,14α-dihydroxyandrost-5-en-17-one | 94991-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14α-dihydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 94991-86-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: DLNUFMGROXWFQU-MZIYAPOESA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14α-dihydroxyandrost-5-en-17-one 在 咪唑 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-13α,14α-epoxy-17α-formyl-17β-methyl-18-norandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  17种β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrost-13-烯类甾醇的基于CH乙氧基化的化学合成

  摘要：

  在具有独特的17β-羟甲基-17a-甲基-18-nor-13-烯D片段的类固醇的第一个化学合成中，钯催化的CH乙酰氧基化已被提议作为关键转化。此CH功能化步骤对于反转易于获得的合成中间体的四级立体中心的构型至关重要。所开发的方法被用于制备抗兴奋剂分析中作为参考物质所需的甲氧萘醌代谢物，以控制这种雄激素合成代谢类固醇的滥用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602957
• 作为产物：
  描述：

  14-Hydroxy-3β-acetoxyandrost-5-en-17-on 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3β,14α-dihydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Oxidation of 17-Functionalized 14α-Hydroxy Steroids

  摘要：

  14α-羟基类固醇在C-17位置带有各种官能团的激进氧化进行了研究。铅四乙酸盐和铈铵硝酸盐被用作氧化剂。结果表明，这类反应产生了复杂的化合物混合物。然而，14α-羟基-17-酮类固醇的激进氧化（铅四乙酸盐版本的次碘酸盐反应）顺利进行，产率高达85％，形成了13,14-环类固醇。通过X射线分析确定了形成的13α-碘代-3α,5-环-13,14-环-5α-雄烷-5-烯-14,17-二酮的结构和构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20011764

文献信息

• The microbiological hydroxylation of 3α,5-cycloandrostanes by Cephalosporium aphidicola
  作者：Caroline S. Bensasson、James R. Hanson、Yvan Le Huerou

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00415-x

  日期：1999.12

  The microbiological hydroxylation of some 3α,5-cycloandrostanes by the fungus, Cephalosporium aphidicola has been shown to take place at C-2α and C-14α and a 6β-alcohol was oxidized to the 6-ketone.

  真菌 Cephalosporium aphidicola 对某些 3α,5-环雄甾烷的微生物羟基化作用已显示在 C-2α 和 C-14α 处发生，并且 6β-醇被氧化为 6-酮。
• Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. I. Studies on the Chromic Anhydride Oxidation of Dehydroisoandrosterone Acetate Dibromide¹
  作者：A. F. St. André、H. B. MacPhillamy、J. A. Nelson、A. C. Shabica、C. R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01141a084

  日期：1952.11
• JPH0368596A
  申请人：——

  公开号：JPH0368596A

  公开（公告）日：1991-03-25