1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲唑-3-甲酰胺 | 875577-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1H-Indazole-3-carboxamide, 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-；1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide
• CAS: 875577-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 320.178
• InChiKey: FLSYKVXUOPGGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯尼达明 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型Fubinaca / Rimonabant杂种作为内源性大麻素系统调节剂。

  摘要：

  大麻素系统新型调节剂的发现是药物化学中的当前主题。在本文中，我们报告了9种新颖的羧酰胺，它们被设计为Fubinaca家族化合物和Rimonabant的杂化物。通过将1-苄基-2，5-二氯吲唑-3-羧酸与带有疏水侧链和三个不同C-末端的不同氨基酸连接而获得这些杂化物。新的化学实体在体外进行了测试，以通过受体结合测定和[ 35S]GTPγS刺激试验以揭示其亲和力和效力。我们发现，所有化合物均能够在低纳摩尔范围内结合大麻素受体，并对CB1大麻素受体具有明显的选择性。其中一些是完全激动剂，而另一些则是部分激动剂。这些分子有可能被用作减肥药，止吐药和止痛药。

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2636-1

文献信息

• 新型雌激素受体靶向性抑制剂合成方法及在乳腺癌治疗中的应用
  申请人：杨锦飞

  公开号：CN113683567A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明提供了一种新型雌激素受体靶向性抑制剂合成方法及在乳腺癌治疗中的应用，属于医药化工应用技术领域。其技术方案为：通过合成了一系列含有吲唑和吲哚骨架的雌激素受体靶向性抑制剂，并且分别测试了它们对乳腺癌细胞的抑制活性，发现了一系列比氯尼达明具有更高癌细胞抑制活性的化合物；其中，化合物(21)和(23)显示出最好的乳腺癌细胞抑制活性，IC50值分别为45μM和53μM。本发明的有益效果为：本发明提供了一系列比氯尼达明，具有更高乳腺癌癌细胞抑制活性的小分子化合物，其中，化合物(21)和(23)显示出最强的生物活性，分子对接实验结果证明它们是通过靶向雌激素受体发挥其对乳腺癌细胞的抑制作用。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• Novel Fubinaca/Rimonabant hybrids as endocannabinoid system modulators
  作者：Azzurra Stefanucci、Giorgia Macedonio、Szabolcs Dvorácskó、Csaba Tömböly、Adriano Mollica

  DOI：10.1007/s00726-018-2636-1

  日期：2018.11

  cannabinoid system is a current topic in medicinal chemistry. In this paper, we report nine novel carboxamides designed as hybrids of Fubinaca family compounds and Rimonabant. These hybrids were obtained by linking the 1-benzyl-2,5-dichloroindazole-3-carboxylic acid to different amino acids bearing a hydrophobic side chain and three different C-terminus. The new chemical entities were tested in vitro to

  大麻素系统新型调节剂的发现是药物化学中的当前主题。在本文中，我们报告了9种新颖的羧酰胺，它们被设计为Fubinaca家族化合物和Rimonabant的杂化物。通过将1-苄基-2，5-二氯吲唑-3-羧酸与带有疏水侧链和三个不同C-末端的不同氨基酸连接而获得这些杂化物。新的化学实体在体外进行了测试，以通过受体结合测定和[ 35S]GTPγS刺激试验以揭示其亲和力和效力。我们发现，所有化合物均能够在低纳摩尔范围内结合大麻素受体，并对CB1大麻素受体具有明显的选择性。其中一些是完全激动剂，而另一些则是部分激动剂。这些分子有可能被用作减肥药，止吐药和止痛药。